阿司匹林的合成

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范文一:阿司匹林的合成

阿司匹林的合成

姓名:徐星,雷俊彬 年级:09级

专业:制药工程一班 指导老师:陈丹

摘要:本文利用合成路线:

O

OH

+(CH3CO2

)

+CH3COOH

,并采用浓硫酸为催化剂。

OH

3

通过该实验,我们可以掌握有机物质分离提纯的方法,深刻学习并了解乙酰水杨酸的化学性

质,乙酰水杨酸俗称阿司匹林,也称醋柳酸。同时学习掌握酯化反应和重结晶的原理及基本操作。阿司匹林为解镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,并进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。

关键词:反应式,水杨酸,乙酸酐,阿司匹林,浓硫酸,酯化,精制,活性炭,器材,检验 一、

相关反应式:

O

OH

+

(CH3CO)2

+CH3COOH

OH

3

副反应:

OH

OH

2

OH

+H2O

HO

OCOCH3

O

OH

+

OH

HO

O

OCOCH3

表1 主要试剂和产品的物理常数

1、阿司匹林的简介:阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药,诞生于1899年3月6日。

阿司匹林 英文名称: aspirin 其他名称: 乙酰水杨酸,醋柳酸。 适应症: 阿司匹林是使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物,能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶,使前列腺素(pge1)合成、释放减少,从而恢复体温中枢的正常反应性,使外周血管扩张并排汗,使体温恢复正常。本品尚具抗炎、抗风湿作用,并促进人体内所合成的尿酸的排泄,对抗血小板的聚集。适用于解热,减轻中度疼痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。 阿斯匹林的鉴定: 外观及熔点

纯乙酰水杨酸为白色针状或片状晶体,m.p.135~136℃,但由于它受热易分解,因此熔点难测准。 2、水杨酸

水杨酸为白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。熔点157-159℃,在光照下逐渐京变色。相对密度1.44。沸点约211℃/2.67kPa。76℃升华。水杨酸水溶液的pH值为2.4。水杨酸与三氯化铁水溶液生成特殊的紫色。 3、乙酸酐

在水中发生水解生成乙酸,在热水中立即反应。 与醇发生醇解反应生成酯和酸,乙酸酐不是氧化物。 有易燃性和腐蚀性。 三、

酯化过程:

在100ml三颈瓶中,加入搅拌仔,干燥的水杨酸10.0g。和新蒸的乙酸酐14ml,再加5滴浓硫酸,开动搅拌机。油浴加热,水杨酸全部溶解,控制温度在70℃左右,维持30min。停止搅拌,稍冷后,在不断搅拌下倒入150ml冰水中,继续搅拌,至阿司匹林全部析出。抽滤,用少量乙醇洗涤,烘干,得粗品。 精制过程:

将粗产品转至附有球型冷凝器的100ml圆底烧瓶中,加入30ml乙醇,于水浴上加热至阿司匹林全部溶解,稍冷,加入少量活性炭回流脱色10min,然后趁热抽滤,将滤液慢慢倾入75ml热水中,自然冷却至室温,析出白色晶体。待结晶析出完全后,抽滤,用少许乙醇洗涤,干燥,得无色晶体状乙酰水杨酸,称重,计算产率。测熔点。 四、

存在的问题与注意事项:

1、热过滤时,应该避免明火,以防着火。

2、为了检验产品中是否还有水杨酸,利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点,用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中,加入1~2滴1% FeCl3溶液,观察有无颜色反应(紫色)。

3、产品乙酰水杨酸易受热分解,因此熔点不明显,它的分解温度为128~135℃。因此重结晶时不宜长时间加热,控制水温,产品采取自然晾干。

4、仪器要全部干燥,药品也要实现经干燥处理,醋酐要使用新蒸馏的,收集139~140℃的馏分。

5、本实验中要注意控制好温度(水温90℃) 五、器材

三颈瓶,油浴锅,电子天平,量筒,烧杯,玻璃棒,圆底烧瓶,烘箱,球型冷凝器 六、

副产物:水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯和聚合物

参考文献:药物化学实验

范文二:阿司匹林的合成

阿司匹林的合成

姓名:徐星,雷俊彬 年级:09级

专业:制药工程一班 指导老师:程丹

摘要:本文利用合成路线:

O

OH

+

(CH)O

3CO2

H

+

CH3COOH

OH3

,并采用浓硫酸为催化剂。

通过该实验,我们可以掌握有机物质分离提纯的方法,深刻学习并了解乙酰水杨酸的化学性

质,乙酰水杨酸俗称阿司匹林,也称醋柳酸。同时学习掌握酯化反应和重结晶的原理及基本操作。阿司匹林为解镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,并进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。

关键词:反应式,水杨酸,乙酸酐,阿司匹林,浓硫酸,酯化,精制,活性炭,器材,检验 一、

相关反应式:

O

OH

+

(CH3CO)2O

H

+

CH3COOH

OH3

副反应:

O

OH

OH

2

OH

+

O

HO

O

O

H2O

OO

OCOCH

OH

3

+

OH

O

H

OCOCH

O

O

3

HOO

表1 主要试剂和产品的物理常数

1、阿司匹林的简介:阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药,诞生于1899年3月6日。

阿司匹林 英文名称: aspirin 其他名称: 乙酰水杨酸,醋柳酸。 适应症: 阿司匹林是使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物,能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶,使前列腺素(pge1)合成、释放减少,从而恢复体温中枢的正常反应性,使外周血管扩张并排汗,使体温恢复正常。本品尚具抗炎、抗风湿作用,并促进人体内所合成的尿酸的排泄,对抗血小板的聚集。适用于解热,减轻中度疼痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。 阿斯匹林的鉴定: 外观及熔点

纯乙酰水杨酸为白色针状或片状晶体,m.p.135~136℃,但由于它受热易分解,因此熔点难测准。 2、水杨酸

水杨酸为白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。熔点157-159℃,在光照下逐渐京变色。相对密度1.44。沸点约211℃/2.67kPa。76℃升华。水杨酸水溶液的pH值为2.4。水杨酸与三氯化铁水溶液生成特殊的紫色。 3、乙酸酐

在水中发生水解生成乙酸,在热水中立即反应。 与醇发生醇解反应生成酯和酸,乙酸酐不是氧化物。 有易燃性和腐蚀性。 三、

酯化过程:

在100ml三颈瓶中,加入搅拌仔,干燥的水杨酸10.0g。和新蒸的乙酸酐14ml,再加5滴浓硫酸,开动搅拌机。油浴加热,水杨酸全部溶解,控制温度在70℃左右,维持30min。停止搅拌,稍冷后,在不断搅拌下倒入150ml冰水中,继续搅拌,至阿司匹林全部析出。抽滤,用少量乙醇洗涤,烘干,得粗品。 精制过程:

将粗产品转至附有球型冷凝器的100ml圆底烧瓶中,加入30ml乙醇,于水浴上加热至阿司匹林全部溶解,稍冷,加入少量活性炭回流脱色10min,然后趁热抽滤,将滤液慢慢倾入75ml热水中,自然冷却至室温,析出白色晶体。待结晶析出完全后,抽滤,用少许乙醇洗涤,干燥,得无色晶体状乙酰水杨酸,称重,计算产率。测熔点。 四、

存在的问题与注意事项:

1、热过滤时,应该避免明火,以防着火。

2、为了检验产品中是否还有水杨酸,利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点,用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中,加入1~2滴1% FeCl3溶液,观察有无颜色反应(紫色)。

3、产品乙酰水杨酸易受热分解,因此熔点不明显,它的分解温度为128~135℃。因此重结晶时不宜长时间加热,控制水温,产品采取自然晾干。

4、仪器要全部干燥,药品也要实现经干燥处理,醋酐要使用新蒸馏的,收集139~140℃的馏分。

5、本实验中要注意控制好温度(水温90℃) 五、器材

三颈瓶,油浴锅,电子天平,量筒,烧杯,玻璃棒,圆底烧瓶,烘箱,球型冷凝器 六、

副产物:水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯和聚合物

参考文献:药物化学实验

范文三:阿司匹林的合成

实验一阿司匹林(Aspirin)的合成纯化与分析

一、目的要求

1.掌握酯化反应和重结晶的原理及基本操作。

2.熟悉搅拌机的安装及使用方法。

3.学习返滴定方法。

4.自行设计酸碱标定步骤与酸碱对滴比的步骤。

二、实验原理

阿司匹林为解镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来,又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。阿司匹林,即乙酰水杨酸,化学名为2-乙酰氧基苯甲酸,化学结构式为: OCOCH3

COOH

阿司匹林为白色针状或板状结晶,mp.135~140℃,易溶乙醇,可溶于氯仿、乙醚,微溶于水。 合成路线如下:

OH

COOH+(CH3CO)2OHSOOCOCH3COOH+CH3COOH

用乙醇和水析晶,并进行重结晶。

乙酰水杨酸含量可用酸碱滴定法测定,乙酰水杨酸的pKa=3.0,摩尔质量为180.16g/mol。由于它的

pKa较大,按理可进行直接滴定,但随着被滴定溶液的pH增大,它的乙酰基会缓慢发生水解,为防止它的乙酰基水解,可在中性的乙醇中进行滴定。但从经济角度上而言,乙醇远远地比蒸馏水贵,常改用返滴定方式进行:

先加过量的NaOH标准溶液,使它发生

然后再以酚酞作指示剂,用标准盐酸溶液返滴定至粉红变无色为终点。由于酚酞无色时的pH=8.0,而水杨酸的pKa1=2.6,pKa2=11.6,乙酸的pKa=4.74,请同学们自行考虑返滴定时发生了什么反应。

三、试剂:

水杨酸(固体),乙酸酐(密度1.08g/mL),碳酸氢钠,浓盐酸,NaOH标准溶液0.5mol/L,HCl标准溶液0.1mol/L,,酚酞指示剂0.2%乙醇液,H3PO4,H2C2O4。

四、实验方法

(一)酯化

称取2.67g水杨酸置于50mL磨口锥形瓶中,加入5.10g乙酸酐,5~7滴浓磷酸,小心振摇混匀,加入1~2粒沸石,装上球型冷凝管在80℃左右的水浴中加热并保温15分钟。取出锥形瓶,边摇边滴加1mL冷蒸馏水,然后快速加入20mL冷蒸馏水,立即进入冰浴冷却。

(二)精制

将粗品结晶放入150毫升烧杯中,边搅拌加入25毫升饱和碳酸氢钠溶液,加完后继续搅拌几分钟直到无二氧化碳气泡产生为止。用布氏漏斗将滤液过滤,用5-10毫升水冲洗漏斗,将滤液合并并把滤液倾入预先盛有3-5毫升浓盐酸和10毫升水的烧杯中,搅拌均匀,于是即有乙酰基水杨酸沉淀开始析出。在冰浴中冷却使结晶析出完全后,抽气过滤,结晶用玻璃铲或干净玻塞压紧,尽量抽去滤液,再用冷水洗涤结晶2-3次,抽去水分,将结晶移至移入干的小烧杯中,于80℃干燥箱中干燥40分钟后,冷却,称重。测熔点,计算收率。

(三)水杨酸限量检查

1.取阿司匹林0.1g,加1mL乙醇溶解后,加冷水定适量,制成50mL溶液。立即加入1mL新配制的稀硫酸铁铵溶液,摇匀;30秒内显色,与对于照液比较,不得更深(0.1%)。

对照液的制备:精密称取水杨酸0.1g,加少量水溶解后,加入1mL冰醋酸,摇匀;加冷水定适量,制成1000mL溶液,摇匀。精密吸取

1mL,加入1mL乙醇,48mL水,及1mL新配制的稀硫酸铁铵溶液,摇匀。

稀硫酸铁铵溶液的制备:取盐酸(1mol/L)1mL,硫酸铁铵指示液2mL,加冷水适量,制成1000mL溶液,摇匀。

或(为了检验产品中是否还有水杨酸,利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点,用几粒结晶加入盛有3mL水的试管中,加入1~2滴1%FeCl3溶液,观察有无颜色反应(紫色)。)

2.含量测定

(1)自行设计以酚酞作指示剂,用H2C2O4·2H2O标定0.5mol/LNaOH溶液的实验步骤。

(2)自行设计HCl与NaOH对滴比的实验步骤。

3.乙酰水杨酸含量测定:

称取水杨酸适量(要求返滴定的盐酸用量为10mL左右),置于250mL锥形瓶中,准确加入50.00mlNaOH标准溶液,放入数粒沸石加热煮沸15分钟,冷却,移入250mL容量瓶中,以水稀至刻度,摇匀。

移取20.00mL上液于250mL锥形瓶中,加入蒸馏水50mL,酚酞指示剂2滴,以盐酸标准溶液滴至酚酞变无色为终点,记录体积。重复二次(要求极差不超过0.10mL)。

(四)结构确证

1.红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。

▲2.核磁共振光谱法。

思考题:

1.向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么?是否可以不加?为什么?

2.本反应可能发生那些副反应?产生哪些副产物?

3.阿司匹林精制选择溶媒依据什么原理?为何滤液要自然冷却?

4.在乙酰水杨酸重结晶时,滴加水的标准是什么?为什么这样做?

5.计算乙酰水杨酸含量的表达式。

6.用返滴定法测定乙酰水杨酸含量时,1mol乙酰水杨酸实际消耗是几摩尔氢氧化钠?以计算结果说明原因。

7.进行测定盐酸与氢氧化钠对滴比时,是否可以甲基橙作指示剂?将会对测定引入什么不利因素?如用甲基橙作指示剂,则NaOH溶液应该怎样处理?

8.若测定水杨酸含量,用直接滴定法就可以了,为什么?

磁流体的制备

要求:制备四氧化三铁1g,粒径

设计:计算需要FeCl3·6H2O和FeCl2·4H2O的量

油酸的量查表油酸为0.225m2需要过量100%的量且油酸把四氧化三铁包围起来;煤油的用量

试剂和仪器:氨水,FeCl3·6H2O,FeCl2·4H2O,油酸,煤油,蒸馏水,烧杯,电动搅拌器磁流体的提纯

水杨酸(固体),乙酸酐(密度1.08g/mL),碳酸氢钠,浓盐酸,NaOH标准溶液0.5mol/L,HCl标准溶液0.1mol/L,,酚酞指示剂0.2%乙醇液,H3PO4,H2C2O4。

范文四:阿司匹林合成

阿司匹林的合成

一 目的要求

掌握酯化反应的原理及其操作要求

二 反应原理

三 操作方法

1 酯化

在干燥的装有搅拌、温度计和球形冷凝器的150mL三颈瓶中,依次加入水杨酸20g、醋酐28mL、浓硫酸5滴,开动搅拌,在电热套上逐渐加热到50℃;在50-60℃反应0.5h。待反应完成后,停止搅拌,放冷,然后将反应液与搅拌下倾入100mL冷水中,继续缓缓搅拌,直至乙酰水杨酸全部析出,抽滤,用少量水洗涤,压干即得粗品。

2 精制

将上步所得粗品置250mL三角瓶中,加入60mL乙醇,在水浴上微热溶解,在搅拌下倾入到150mL热水中,加少量活性炭脱色,趁热过滤,滤液自然冷至室温,即析出白色结晶。过滤,用少量50%乙醇洗涤,压干,置红外灯下干燥(干燥室温度不超过60℃为宜),熔点135-138℃。称重并计算收率。

四 思考题

1 本实验中所使用的一起为何需干燥无水?反应液可否接触铁器?为什么? 2 向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么?不加是否可以?

3 在本反应中可能发生哪些副反应?产生哪些副产物?

4 阿司匹林在各种溶剂中的溶解度怎样?我为什么选用乙醇-水位溶剂将进行精制?在精制过程中,为何要使滤液温度自然下降?若下降太快会出现什么情况?

范文五:阿司匹林的合成路线

阿司匹林的合成

阿司匹林的合成路线现状小结

阿司匹林即乙酰水杨酸。是一种常用的退热镇痛药和抗风湿类药。近年来的研究表明它在防治心血管疾病方面也有较好的疗效。乙酰水杨酸的合成通常采用水杨酸和乙酸酐为反应原料,用浓硫酸或浓磷酸作催化剂来加速反应,这种方法反应速度相对较慢,产率60%左右,且易产生副反应,对生成设备有较强的腐蚀性⋯。以下是对阿司匹林传统合成路线的改进。

1.酸性催化剂

酸性催化剂催化合成阿司匹林的机理如下:在酸作用下,乙酸酐中羰基碳原子的正电性增强,使乙酸酐中酰基容易向羟基转移形成酯基,即完成乙酰水杨酸的合成。催化剂酸性越强,氢质子流动性越好,越易于催化酯基的生成,但在乙酰水杨酸的合成中,催化剂酸性太强,也会造成水杨酸分子中羧基与另一水杨酸分子中的酚羟基脱水酯化,生成较多的酯聚合副产物。因此,以浓硫酸为催化剂合成阿司匹林的反应为基础,人们对酸性化合物替代浓硫酸为催化剂合成阿司匹林进行了大量研究,取得了可喜成果。酸性催化剂包括路易斯酸、固酸、有机酸、酸性无机盐、酸性膨润土等。

(1)以A1C13,BiCl等Lewis酸为催化剂:

在85℃合成了阿司匹林,收率分别为72.6%和68.3%。该方法消除了环境污染,产品质量较好,但收率中等。

(2)用微波辐射法制备的活性二氧化锡固体酸为催化剂:

85℃下,反应45 min可使阿司匹林收率达到81.6%,产物中酯聚合物的含量较少,所得产品为纯白色,可在干燥箱中加热干燥,而且乙酰水杨酸极少水解。活性二氧化锡性质稳定,操作安全,所得产品容易分离,回收的二氧化锡除去少量杂质可重复使用。

(3)用对甲苯磺酸作催化剂:

收率为94.4%,对甲苯磺酸为固体有机酸,经济易得,污染少,收率高,操作方便,具有较好的工业化前景。

(4)用酸性无机盐NaH3PO4,NaHSO4为催化剂:

在75℃下,反应30 min阿司匹林收率分别为76%和87%。酸性无机盐较温和,用量少,不腐蚀设备,反应过程以固相存在,反应完毕经热过滤即可与产品分离,符合绿色化学要求,值得借鉴。

(5)以酸性活化膨润土为催化剂:

在85~90℃下,反应0.5~1 h阿司匹林收率达90.4%。膨润土具备二维通道和大孔分子筛的性质,用酸处理后所得的酸性膨润土催化酯化反应最大优点是收率高,催化剂经热过滤与产品分离后,再经干燥、净化、活化处理,可反复使用,成本低,不污染环境,是一种绿色催化剂。但酸性膨润土需要一个制备过程。

2.碱性化合物为催化剂

基于碱性化合物能与水杨酸反应、能破坏水杨酸分子内氢键、活化水杨酸的羟基机理,许多碱性化合物可以作为催化剂合成阿司匹林。常见的催化剂包括强碱、弱碱和弱酸强碱盐。

(1) 以氢氧化钾为催化剂合成阿司匹林:

收率为90%,他认为碱性化合物作为催化剂优于酸性化合物。酸性化合物为催化剂反应温度均在75℃以上,较高的温度和酸性环境会导致聚合物乙酰水杨酸酐的生成,乙酰水杨酸酐可以导致人体过敏。以氢氧化钾为催化剂,反应温度为60"---65℃,产品中过敏性物质含量减少且产品收率高。

(2)以无水碳酸钠和吡啶弱碱性物质为催化剂:

收率分别为71%和80.2%,以无水碳酸钠为催化剂,反应完毕可趁热过滤将其除去,减小了对设备的腐蚀和对环境的污染。吡啶催化效果优良,收率高,适合工业化生产,但较易吸水形成共沸物,使反应温度较难控制,且反应中产生难闻的气味。

(3)以弱酸强碱盐醋酸钠、苯甲酸钠为催化剂:

条件分别为65℃,30min和60~65℃,20~30 min,收率分别为81.9%和82.8%,均较高。这类催化剂催化活性高,反应安全,后处理简单,是一类较好的环境友好催化剂,值得工业化借鉴。

3.维生素C为催化剂

维生素C是一种内酯类化合物,分子中有一双烯醇结构,呈酸性和还原性,对酯化反应有一定的催化作用,催化效率与温度有关。用维生素C催化了水杨酸乙酰化合成阿司匹林的反应,在60~80℃下,反应10~25 min,收率大于87%。用维生素C为催化剂催化的该反应,反应速度快,操作简单,催化剂无需回收,反应条件温和,不腐蚀仪器设备,对环境无污染。维生素C是一种常见的维生素类药,价廉易得,以其作为催化剂具有独特的优势,具有一定的工业应用前景。

4.以三氯稀土为催化剂

三氯稀土是一种简单、便宜和易得的Lewis酸,具有可溶性强、可回收再使用、对设备腐蚀轻、无污染等优点,是一种可望用来解决传统Lewis酸造成环境污染问题的环境友好催化剂,符合绿色化学的时代潮流。

三氯稀土催化阿司匹林的合成反应,在80~90℃下,反应30 min,收率分别为87.2%。用三氯稀土作催化剂与用浓硫酸作催化剂效果相当。用三氯稀土作催化剂,其优点在于反应结束分离出产品后,将水溶液蒸干,剩余物可再次用于该反应的催化,采用相同的反应条件,重复利用3次,产率不变,但较贵的价格是其缺点。

5.以强酸树脂环境友好催化合成阿司匹林。

强酸性阳离子交换树脂作为催化剂合成阿司匹林的实验室最好条件是:水杨酸用量为3.0g,乙酸酐用量为6mL,n(水杨酸):n(乙酸酐)=1:3.强酸性阳离子交换树脂用量为反应物总量的3%时,75℃.反应30min,产率为78.6%。用强酸性阳离子交换树脂作催化剂比传统的浓硫酸作为催化剂合成阿司匹林有更高的收率,且无腐蚀性,不污染环境,反应重现性好.且重复使用强酸性阳离子交换树脂作催化剂时,阿司匹林的产率不会有太大变化,可见强酸性阳离子交换树脂是一种重复性较好的催化剂。随着重复次数的增加,有少量树脂粉化,可以适当补加新树脂。强酸性阳离子交换树脂作为一种绿色催化剂,催化活性高,后处理简单,可重复利用3次,所得产品结晶色泽好,在工业生产中,可简化生产工艺,节省能源,最主要的是它可以避免如浓硫酸催化时对羟基苯甲酸的破坏以及引起自身缩合等副反应。

6.以离子液体作合成阿司匹林的催化剂

用Br-nsted酸性离子液体代替浓H2SO4为催化剂催化乙酸酐和水杨酸合成阿司匹林的效果。 以离子液体作合成阿司匹林的催化剂产率和以浓硫酸为催化剂相当或者更好,且反应后较容易从体系分离出来,并可多次循环使用,是目前所研究出的较有研发前途的阿司匹林合成催化剂。虽然离子液体合成阿司匹林的研究刚刚起步,虽然目前使用的离子液体合成成本普遍较高,且具有一定的毒性,并不是完全绿色的催化剂,但我们应该理性的看待离子液体,在看到它的缺点同时也应该看到它的优点。离子液体催化性能较高、重复使用性好,不挥发、不易燃,更重要的是可以通过调整阴阳离子组合或“嫁接”适当的官能团来制得“量身定做”的离子液体。这就为寻找更适合阿司匹林合成的离子液体提供了无限可能。

以维生素C催化合成阿司匹林

一.目的要求

1.通过本实验,掌握阿司匹林的性状、特点和化学性质。

2.掌握酯化反应的原理和实验操作。

3.进一步巩固和熟悉重结晶的原理和实验方法。

4.了解阿司匹林种杂质的来源和鉴别。

二.反应原理

阿司匹林(Aspirin)化学名:2-乙酰氧基苯甲酸,又名:乙酰水杨酸(Acetylsali-cylicAcid)、醋柳酸、巴米尔。它是历史悠久的非甾体类解热镇痛药,已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一。其性状为白色结晶或结晶性粉末无臭或微带醋酸臭,味微酸,易溶于乙醇,溶于氯仿和乙醚,微溶于水;性质不稳定,在潮湿空气中可缓慢分解成水杨酸和醋酸而略带酸臭味。

维生素C(Vitamin C,ascorbicacid,抗坏血酸)是一内酯,分子中有一双烯醇结构,呈一定的酸性和还原性,对化学试剂具有广泛的反应性能力。有学者曾经用维生素C催化合成乙酸丁酯及缩醛酮,效果理想。

三.实验试剂与仪器

实验试剂:水杨酸、醋酸酐、维生素C

实验仪器:85一l型恒温磁力搅拌器 、WRS-型数字熔点仪 、VECTOR22红外光谱仪 、YP202N型电子天平

四.实验方法

1.阿司匹林粗品的合成:在三颈瓶中加入4.0g水杨酸,8.5 mL的醋酸酐和 0.1~0,2g的催化剂维生素C,置于60~80摄氏度的水浴中,并在水浴中插人温度计,连接好实验装置后,开动恒温磁力搅拌器进行反应,同时开始计时。反应10~25min后,将三颈瓶从水浴中移走,并使其慢慢冷却至室温.在冷却过程中,阿司匹林渐渐从溶液中析出(若无晶体或出现油状物,可以用玻璃棒摩擦内壁),待结晶形成后,加入50mL水,并将该溶液放人冰水浴中冷却.待充分冷却,大量固体析出后,用布氏漏斗进行抽滤,得到的固体用冰水洗涤几次,并尽量压紧抽干,得到阿司匹林粗品。

2.粗品的重结晶将粗制阿司匹林放入锥形瓶中,再加入3—4mL95%乙醇于水浴上加热片刻,若仍未溶解完全,可再补加适量乙醇使其溶解,趁热过滤,在滤液中加入2.5倍约8—10 mL的热水,冷却后析出白色结晶。减压过滤,抽干。经红外灯干燥得到白色片状结晶。称质量,计算产率。

3.产品鉴定

①在橙黄色的Fe3+(如FeCl3)溶液中加入维生素C,溶液颜色逐渐减退生成极浅的绿色Fe2+,此时无法依据反应物水杨酸与三氯化铁溶液发生明显的颜色变化这一现象来确定反应的终点,只能通过检验产品的纯度来摸索最佳反应条件.

②熔点测定:134-136℃

③红外光谱(KBr)测定(cm-1):2500-3200(OH),l 720(酯C--O),l 695(羧酸C---O),l 615,1 485(C--C),l 205,l 190(酸和酯C—O),760(苯环临取代)。将测定结果与文献数据相比,并与标准图谱比较,可确定所合成化合物为阿司匹林。

四.注意事项

1.水杨酸应当是完全干燥的,可在烘箱中105℃下干燥1h。

2.醋酸酐应重新蒸馏,收集139—140℃馏分。

3.重结晶时不宜长时间加热,因为在此条件下乙酰水杨酸容易水解。

4.加入乙醇的量应恰好使沉淀溶解,若乙醇过量则很难析出结晶。

选择以维生素C为催化剂的原因如下:维生素C是催化水杨酸乙酰化合成阿司匹林的有效催化剂之一,具有反应速度快,操作简单,催化剂无须回收,反应条件温和,不腐蚀仪器设备,对环境无污染等特点,在最佳反应条件下阿司匹林收率可达91.5%,可以代替浓硫酸,成为催化剂合成阿司匹林;且维生素C是一种常见的酸性维生素类药,价廉易得,以其作为催化剂具有独特的优势,具有一定的应用前景。

参考文献:

《高师理科学刊》第28卷 第5期2008年9月《维生素C环境友好催化合成阿司匹林》 熊知行,袁琳

《河北工业科技》第25卷 第2期2008年3月《阿司匹林制备研究进展》 张宝华,史兰香,牟微,郭瑞霞

《化学试剂》2008,30(增刊),82—84《阿司匹林的合成研究进展》 张燕辉,吐松,高飞

班级:2010级药学2班 姓名:詹玲玲 学号:201007010226

范文六:阿司匹林的合成论文

设计性试验一

解热止痛药阿司匹林的合成和表征

小组成员:郭丽 樊壮琴 宋佳蓉 李行

1引言

作为十九世纪末成功合成的可有效解热止痛、治疗感冒的药物,阿司匹林至今仍应用广泛①.阿司匹林可作为酸性催化剂;可与碱性化合物以及维生素c反应有工业应用前景;由于阿司匹林作为药物是一种微利产品,发达国家生产量已大幅减少,故我国企业可生产并向国际市场出售获得效益,是我国成为世界阿司匹林的主要生产国和出口国,发展前景看好②。 1.国内发展形势

近三四年来,我国一些大专院校、科研单位也对阿司匹林生产工艺进行了深入研究和探索,发表了不少研究论文。

肖新荣等人在《精细化工中间体》杂志上发表文章认为,水杨酸乙酸酐反应合成阿司匹林中,用一水硫酸氢钠为催化剂,反应时间约40分钟,反应温度80~90C,收率约为86.7%。硫酸氢钠为一价廉易得,使用安全的物质,其催化合成阿司匹林效果较好,因其难溶于有机溶剂,易于分离回收重用。

丁健桦等人在《东华理工学院学报》上撰文提出,以三氯化铝为

催化剂用于水杨酸和醋酐合成阿司匹林的反应中,反应时间为30分钟,回流温度为85C,产率为72.6%,该催化剂效果好,不污染环境。且该方法简单,快速无污染,产品质量好。 2.国外发展形势

美国专利局2001年8月公开了Handal-Vega等人的“阿司匹林工业生产合成方法”的发明专利,该专利提出了一个水杨酸和醋酐合成阿司匹林的新方法:在水杨酸和醋酐反应中按一定比例加入氧化钙或氧化锌,得到一种乙酰水杨酸和醋酸钙或醋酸锌以及最大为2%游离水杨酸的混合物。此反应十分快速,属于放热反应,也是一锅反应,且无污染物,不需要排放残渣酸,也不需要任何有机溶剂,产物不需要再结晶。因产物是固体,合成完成后可以马上和普通药物制剂辅料混合压片,成阿司匹林片。

2实验部分

【实验目的】

⑴了解阿司匹林的发展历史、功能及合成方法; ⑵通过阿司匹林的合成了解药物的合成方法; ⑶学习根据化合物性质进行产物纯化的方法; ⑷培养根据文献设计实验的能力。

【实验原理】

阿司匹林是具有酚羟基和羧基两个官能团的化合物,且二者均可发生酯化,也可形成分子内氢键。阿司匹林是有水杨酸(邻羟基苯甲 酸)和醋酸酐在维生素C催化下进行酯化反应获得。

将维生素C作为催化剂用于阿司匹林的合成中,其催化剂用量、反应时间、反应温度对产品收率的影响③.

【实验仪器】

100 ml干燥锥形瓶 玻璃棒 天平 胶头滴管 烧杯 量筒 布氏漏斗 抽滤瓶 温度计 【实验药品】

水杨酸 乙酸酐 无水乙醇 维生素C

主要试剂和产品的物理常数

【实验装置】

【实验流程图】

分3次洗涤

抽滤 蒸馏水无水乙醇 60℃水浴中

水浴80

℃ 冷却结晶

加热40min

15ml 加热溶解

自然冷却 过滤 120min

50℃ 干燥1h

【注意事项】

⑴若加热的介质是水,则不要让水蒸汽进入锥形瓶中,以防止醋酸酐和生成的阿司匹林水解

⑵加水是要注意等结晶充分是形成后才能加入,并且要慢慢加,加入是有放热现象,产生醋酸蒸汽,须小心④。

⑶乙酰水杨酸受热易分解(温度为126-135°C),因此烘干、重结晶、熔点的测定均不宜时间过长。

⑷由于乙酸酐易水解,所以所用仪器必须干燥⑤。

文献资料:

①中华人民共和国卫生部:《国家基本药物目录》2009-08-2第二章

②张宝华、史秋兰:《阿司匹林制备研究进展》《河北工业科技》2008年3月

③《高师理科学刊》2008年05期

④复旦大学 《有机化学实验》北京:高等教育出版社,1994.163 ⑤西南科技大学 国家精品课程网//www.jpkc.swust.edu.cn

http:

范文七:阿司匹林合成论文

阿司匹林的合成实验

冯梓明

医药化工学院 10应用化学(化妆品方向)2班 1015512217

摘要:乙酰水杨酸,通常称为阿司匹林,是由水杨酸和乙酸酐酯化反应合成的。这反应涉及到水杨酸的酚基在浓磷酸为催化剂条件下的乙酰化。通过本实验学习醋酐和水杨酸在酸催化下制备乙酰水杨酸(阿司匹林)的原理和方法,并进一步重结晶、抽滤等基本操作,进而了解乙酰水杨酸的应用价值。实验结果表明,浓硫酸的催化效果良好,且操作安全,所得产品为纯白结晶。

关键词:乙酰水杨酸、阿司匹林、浓磷酸、酰化反应、重结晶

一.前言

用途:阿司匹林是使用最多、使用时间最长的解热、镇痛和消炎药物,能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶,使前列腺素的合成、释放减少,从而恢复体温中枢的正常反应性,使外周血管扩张并排汗,从而使体温恢复正常。适用于解热、减轻中度疼痛,如关节痛、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。

同时,阿司匹林也可以抑制血小板聚集,用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成,应用于血管形成术及旁路移植术也有效。

近年来,随着医学科学的发展,阿司匹林越来越多的新用途被逐渐发现,主要的新用途有治疗急性心肌梗死和急性缺血性中风、增强机体免疫力和抗衰老作用、预防和降低癌症危险等。

合成方法:

二.实验部分

1.实验仪器:100mL锥形瓶、磁力搅拌器、100mL烧杯、量筒、玻璃棒、布氏漏斗、抽滤瓶、电热套、表面皿

2.实验药品:水杨酸2.76g(0.02mol)、10%碳酸氢钠溶液40mL、乙酸酐8mL(0.08mol)、8%盐酸20mL、浓磷酸10滴、三氯化铁试液

3.实验装置:

4.实验步骤:

在100mL干燥的锥形瓶中放置2.76g水杨酸,8mL乙酸酐和10滴浓磷酸。振摇使固体溶解,然后在磁力搅拌器上用水浴加热,控制浴温在85℃~90℃,磁力搅拌维持10min。待反应物冷却到室温后,在振摇下慢慢加入26Ml~28mL水。在冰浴中冷却后,抽滤收集产物,用50mL冰水洗涤晶体,抽干。将粗产物转移到100mL烧杯中,在搅拌下加入40mL10%的碳酸氢钠溶液,当不再有二氧化碳放出后,抽滤除去少量高聚物固体。滤液倒至100mL烧杯中,在不断搅拌下慢慢加入20mL18%盐酸,这时析出大量晶体。

将混合物在冰浴中冷却,使晶体析出完全。抽滤,用少量水洗涤晶体2~3次。干燥后称重,计算产率。

纯度检验:用FeCl3检查产品的纯度,杂质中可能有未反应完酚羟基,遇FeCl3呈紫蓝

色。如果在产品中加入一定量的FeCl3,无颜色变化,则认为纯度基本达到要求。

三.结果与讨论

1.实验结果

产物状态:片状晶体 颜色:白色

产量:2.5g 产率:69.4%

2.实验讨论

①用硫酸氢钠为催化剂由水杨酸和乙酸酐合成乙酰水杨酸。结果表明硫酸氢钠的催化效果可以达到实验要求,而且操作安全,可回收,无污染,所得产品呈纯白结晶,产率可达84.7%。

②用浓硫酸为催化剂,以水杨酸和乙酸酐为原料合成乙酰水杨酸,产率在60%左右,但浓硫酸具有强氧化性、脱水性,对设备腐蚀性较大,对环境污染较重,不能回收利用,且易发生副反应,不利于提纯。

③用磷酸二氢钠为催化剂合成阿司匹林,在最佳反应条件下阿司匹林产率为76%,且安全、环保,催化剂可回收利用,产品质量好。

3.结果讨论

通过比较可得出用硫酸氢钠为催化剂时反应温度为75℃,水浴温度为87℃,反应时间为30min时产率最高且安全可靠,对设备腐蚀性小。

四.结论

1.实验产率不高,其原因可能为:

①实验过程中,反应物未充分反应。

②将乙酸酐水解时,温度过高,导致部分产物水解。

③实验经过多次抽滤,可能由于操作不当,导致产物损失。

2.用化学方法快速检测产品中夹杂的为反应的水杨酸:

利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点,用几粒结晶加入盛有3mL水的试管中,加入1~2滴1%的三氯化铁溶液,观察有无颜色反应(紫色)。

五.参考文献

李敏谊.有机化学实验[M].中国医药科技出版社.2007,3

倪沛洲.有机化学[M].人民卫生出版社.2007,9

范文八:阿司匹林的合成论文

设计性实验三

解热止痛药阿司匹林的合成和表征

应用化学 1002班 郭丽

摘要: 本文介绍阿司匹林的表征、鉴定方法以及应用价值,了解了实验过程中的个别重点步骤的作用和疑难的解答;并且介绍了阿司匹林的研究前景和发展趋势。

关键词:阿司匹林 合成 表征 鉴定

1引言

作为十九世纪末成功合成的可有效解热止痛、治疗感冒的药物,阿司匹林至今仍应用广泛①。阿司匹林可作为酸性催化剂;可与碱性化合物以及维生素c反应有工业应用前景;由于阿司匹林作为药物是一种微利产品,发达国家生产量已大幅减少,故我国企业可生产并向国际市场出售获得效益,是我国成为世界阿司匹林的主要生产国和出口国,发展前景看好②。 1.国内发展形势

近三四年来,我国一些大专院校、科研单位也对阿司匹林生产工艺进行了深入研究和探索,发表了不少研究论文。

肖新荣等人在《精细化工中间体》杂志上发表文章认为,水杨酸

乙酸酐反应合成阿司匹林中,用一水硫酸氢钠为催化剂,反应时间约40分钟,反应温度80~90C,收率约为86.7%。硫酸氢钠为一价廉易得,使用安全的物质,其催化合成阿司匹林效果较好,因其难溶于有机溶剂,易于分离回收重用。

丁健桦等人在《东华理工学院学报》上撰文提出,以三氯化铝为催化剂用于水杨酸和醋酐合成阿司匹林的反应中,反应时间为30分钟,回流温度为85C,产率为72.6%,该催化剂效果好,不污染环境。且该方法简单,快速无污染,产品质量好。 2.国外发展形势

美国专利局2001年8月公开了Handal-Vega等人的“阿司匹林工业生产合成方法”的发明专利,该专利提出了一个水杨酸和醋酐合成阿司匹林的新方法:在水杨酸和醋酐反应中按一定比例加入氧化钙或氧化锌,得到一种乙酰水杨酸和醋酸钙或醋酸锌以及最大为2%游离水杨酸的混合物。此反应十分快速,属于放热反应,也是一锅反应,且无污染物,不需要排放残渣酸,也不需要任何有机溶剂,产物不需要再结晶。因产物是固体,合成完成后可以马上和普通药物制剂辅料混合压片,成阿司匹林片。

2实验部分

【实验目的】

①了解阿司匹林的发展历史、功能及合成方法;

②通过阿司匹林的合成了解药物的合成方法;

③学习根据化合物性质进行产物纯化的方法; ④培养根据文献设计实验的能力。

【实验原理】

阿司匹林是具有酚羟基和羧基两个官能团的化合物,且二者均可发生酯化,也可形成分子内氢键。阿司匹林是有水杨酸(邻羟基苯甲酸)和醋酸酐在维生素C催化下进行酯化反应获得。

将维生素C作为催化剂用于阿司匹林的合成中,其催化剂用量、反应时间、反应温度对产品收率的影响③.

【实验仪器】

100 ml干燥锥形瓶 玻璃棒 天平 胶头滴管 烧杯 量筒 布氏漏斗 抽滤瓶 温度计

【实验药品】

水杨酸 乙酸酐 无水乙醇 维生素C

主要试剂和产品的物理常数

【实验装置】

【实验步骤】 1.制取粗产品

取5.0g水杨酸放入100 ml的锥形瓶中,慢慢加入7.5ml乙酸

酐和0.2g维生素C摇动使水杨酸溶解,水浴加热(温度80℃)40min后冷至室温,有乙酰水杨酸析出后(若无晶体析出,可用玻璃棒摩擦瓶壁促使结晶)加入75ml蒸馏水,再冷却50min,抽滤,固体用15ml 蒸馏水分3次洗涤,抽干,即得到阿司匹林粗产品④。 2.产品的精制

将制得的粗产品移至100ml锥形瓶中,加无水乙醇15ml,60℃水浴中加热溶解,然后倒入装有40ml同温热蒸馏水的100ml锥形瓶中,自然冷却120min,过滤,固体用50%乙醇4ml洗涤,50℃干燥1h,得阿司匹林精品。 3. 纯度检验

用FeCl3检验产品的纯度,杂质中可能有未反应完的酚羟基,遇 三氯化铁呈紫蓝色。如果在产品中加入一定量的三氯化铁,无颜色变化,则认为纯度基本达到要求。

3结果与讨论

【实验结果】

产品状态:片状晶体 颜色:白色 产量:5.5g 产率:84.3% 【产品熔点测定】

在对产品熔点进行测定时,由于产品烘干不充分而使产物中混有

乙醇,随着温度的升高到60℃时,产物溶于乙醇,使得产品还未达到熔点就融化了。 【红外光谱图】

10020Transmittance [%]406080

3853.83

3853.753748.343748.263673.643649.68

3238.54

2360.802360.68

1699.791658.951656.141650.571540.561444.001443.64

1295.701295.531249.081249.03

350030002500200015001000

波谱分析:

纯净的产物是只具有酚羟基和羧基两个官能团的化合物。 酚羟基的红外光谱有O-H和C-O的特征吸收,酚的O-H伸缩振动在3650~3200cm-1区域应显示强而宽的特征吸收峰,但在此该产物的波谱图中该区域有较宽的较强的吸收峰,但宽度较大;酚的C-O伸缩振动峰应出现在~1200cm-1处,为一宽而强的特征吸收峰,但在此产物的波谱图中该区域是多个较窄的吸收峰。

羧基在红外光谱中有羰基(C=O)和羟基(O-H)的特征吸收,羰

Wavenumber cm-1

759.25

759.25697.92

基在~1760cm-1处应有强而宽的吸收峰,而在此产物的波谱图中该区域只有一个非常弱的窄的吸收峰;羟基在~1400cm-1处和~900cm-1处应有宽而强的吸收,在此产物的波谱图该区域中出现了特征吸收峰。

在产物的波谱图中在1750~1735cm-1区域有一定的吸收,且在 1300~1000cm-1处有较强的吸收,有酯的特征吸收,说明有酯存在。

根据在酚羟基和羧基的特征吸收,可以确定该物质中含有乙酸水杨酸,而且有部分产物已经和醇反应生成了酯。

【注意事项】

⑴若加热的介质是水,则不要让水蒸汽进入锥形瓶中,以防止醋酸酐和生成的阿司匹林水解

⑵加水是要注意等结晶充分是形成后才能加入,并且要慢慢加,加入是有放热现象,产生醋酸蒸汽,须小心。

⑶乙酰水杨酸受热易分解(温度为126-135°C),因此烘干、重结晶、熔点的测定均不宜时间过长。

⑷由于乙酸酐易水解,所以所用仪器必须干燥。

【结果讨论】

⑴用维生素C为催化剂由水杨酸和乙酸酐合成乙酰水杨酸,结果表明维生素C的催化效果很好,达到了实验的要求。

⑵此实验反应速度快、操作简单、催化剂无需回收、不腐蚀仪器设备、环境无污染,且维生素C价廉易得。所得产品为白色片状晶体,产率可达84.3%。

⑶乙酰水杨酸受热易分解(温度为126-135°C),因此烘干、重 结晶、熔点的测定均不宜时间过长⑤。

【实验待改进之处】

本次实验虽然确认了维生素C对阿司匹林合成的催化作用,但是工艺还存在一定不足,尤其是在对产品进行烘干时,时间不仅长,而且温度必须把握在50℃左右,温度过高产物分解,温度过低不利于烘干进行。此外,本实验产物的副反应较强,必须严格控制温度才可减少副反应的进行,因此有待改进。

4结论

【结论】

实验以维生素C为催化剂, 温和、高效的合成了阿司匹林。产物经显微熔点测定仪对产物熔点的测定虽然失败,但红外光谱对产物进行了结构表征, 确定为目标物。 【实产率不高可能原因】

⑴由于加热的介质是水,可能水蒸汽进入锥形瓶中,使醋酸

酐和生成的阿司匹林水解⑥。

⑵在反应过程中,反应物未完全反应。

⑶由于所用仪器可能干燥不充分,乙酸酐易水解造成。 ⑷实验抽滤较多,产品可能未结晶完全,残留在滤液中。

文献资料:

①中华人民共和国卫生部:《国家基本药物目录》2009-08-2 ②张宝华、史秋兰:《阿司匹林制备研究进展》《河北工业科技》2008年3月

③《高师理科学刊》2008年05期 ④《中国医药导报》2009年

⑤复旦大学《有机化学实验》北京:高等教育出版社,1994.163 ⑥西南科技大学国家精品课程网//www.jpkc.swust.edu.cn

http:

范文九:阿司匹林合成论文

阿司匹林的合成

殷XX

化工学院 应用化学(精细化工方向)(1)班 (学号:xxxxxx)

摘要:阿司匹林诞生以后,用来治疗感冒发热、风湿关节疼痛,十分有效,因此很快就

成为广泛应用的药。为了对阿司匹林有更进一步的了解,本文用硫酸、磷酸作为催化剂,以水杨酸和乙酸酐为原料合成乙酰水杨酸,探讨催化剂对乙酰水杨酸合成产率有什么样的影响,并进一步重结晶、抽滤等基本操作,进而了解乙酰水杨酸的应用价值。

关键词:阿司匹林、催化剂、硫酸、磷酸、合成

1.引言:

1.1阿司匹林的简介

中文名称:阿斯匹林(解热镇痛药)阿司匹林(退热药) 中文俗名:醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等 英文名称:Aspirin

化学普通命名法:乙酰水杨酸,acetylsalicylic acid 化学系统命名法:2-(乙酰氧基)苯甲酸

分子量:138.12 结构式:

密度: 1.35g/cm3

性质: 白色针状或结晶性粉末,无臭、略有酸味。在干燥空气中稳定,遇潮会缓缓水解为水杨酸和醋酸。微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿;在沸水中分解, 在氢氧化钠和碳酸钠溶液中溶解并分解。

1.2 阿司匹林的用途

阿司匹林是使用最多、使用时间最长的解热、镇痛和消炎药物,能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶,使前列腺素的合成、释放减少,从而恢复体温中枢的正常反应性,使外周

血管扩张并排汗,从而使体温恢复正常。适用于解热、减轻中度疼痛,如关节痛、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。

同时,阿司匹林也可以抑制血小板聚集,用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成,应用于血管形成术及旁路移植术也有效。

1.3 合成方法

通常阿司匹林用乙酸酐作酰化剂将水杨酸酰化而得,而选用的催化剂不同,对其合成产品的后处理、质量、产率、成本有着重要的影响。其反应是如下:

2.实验原理

采用水杨酸和乙酸酐在催化剂的催化下发生酰基化反应来制取。反应式如下:

反应温度应控制在90℃以下,温度过高易发生下列副反应,同时水杨酸在酸性条件下受热,还可发生缩合反应,生成少量聚合物。

高聚物

3.实验仪器药品

3.1实验仪器:100mL锥形瓶、磁力搅拌器、100mL烧杯、量筒、玻璃棒、布氏漏斗、

抽滤瓶、电热套、表面皿

3.2 实验药品:水杨酸2.76g(0.02mol)、10%碳酸氢钠溶液40mL、乙酸酐8mL(0.08mol)、

8%盐酸20mL,浓磷酸10滴(或浓硫酸10滴或碳酸钾溶液或碳酸钠溶液)、三氯化铁试

3.3 主要原料和产物的物理常数

4.实验装置图

5.实验步骤

5.1浓磷酸催化合成 5.2浓硫酸催化合成 5.3碳酸钾催化合成 5.4碳酸钠催化合成

6.实验结果,产率

产物状态:片状晶体 颜色:白色 产量:2.0g 反应式:

1mol 1mol 0.02mol 0.02mol

理论上应得产物的质量为0.02mol*180g/mol =3.6g 百分产率α=实际产率/理论产率=2.0/3.6=55.6%

7.实验讨论

我们通过使用四种不同的催化剂,得到了不同的实验数据,如下:

不同的催化剂对阿司匹林的合成(酰化反应)的催化作用不同,由表可知,各种催化剂对产率的影响是:浓磷酸>碳酸钠>浓硫酸>碳酸钾,浓磷酸的催化效果最好,产率可达56.1%,碳酸钾催化效果最差,仅为28.9%。

用浓磷酸为催化剂由水杨酸和乙酸酐合成乙酰水杨酸。结果表明浓磷酸的催化效果可以达到实验要求,而且操作安全,产率高,所得产品呈纯白结晶。

实验产率不高,其原因可能为:①实验过程中,反应物未充分反应。②将乙酸酐水解时,温度过高,导致部分产物水解。③实验经过多次抽滤,可能由于操作不当,导致产物损失。

参考文献

[1] 张伦《阿司匹林国内外的应用、生产和市场》[J].中国药房,1997,8(2):55-56. [2] 李敏谊.有机化学实验[M].中国医药科技出版社.2007,3 [3] 倪沛洲.有机化学[M].人民卫生出版社.2007,9

[4] 李敏谊《有机化学实验》[J]中国医学科技出版社,2007

范文十:阿司匹林的合成内容

阿司匹林的合成

+CH3CH3O1.已知:+CH3O

+CH3COOH

苯酚是重要的化学原料,通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。

(1) 写出C的结构简式 ______________。

(2) 写出反应②的化学方程式__________(3)写出反应类型:④ _________

(4) 下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是:

(A) 三氯化铁溶液 (B) 碳酸氢钠溶液 (C) 石蕊试液

(5)写出阿司匹林与足量氢氧化钠反应的反应方程式_____________________

(6)阿司匹林存在多种同分异构体,请写出符合下列条件的同分异构体:①与阿司匹林具有相同官能团,且苯环上只有两个取代基的同分异构体②.该物质不与金属钠反应,且苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体

__________________________ 、 ______________________________________

2.以下是合成乙酰水杨酸(阿司匹林)的实验流程图,请你回答有关问题:

(1)流程中的第①步的实验装置如图7—3所示,请回答:

用水浴加热的作用是

长直导管的作用是

实验中加浓硫酸的目的是 。

主反应方程式为 (反应类型: )

副反应方程式为(生成水杨酸聚合物)

(2)第④步涉及的化学反应方程式为 第④步的主要操作为(3)第⑤步涉及的化学方程式为 。

(4)得到的产品中通常含有水杨酸,主要原因是 要检测产品中的水杨酸,其实验步骤是

(5)1mol阿司匹林与足量的NaOH溶液共热,充分反应,有 NaOH参加了反应。

(1)写出反应类型:反应③ ,反应⑥ 。

(2)写出结构简式:A ,F 。

(3)写出反应条件:反应④ ,反应⑧ 。

(4)写出反应②的化学方程式:

(5)E属于链状酯类的同分异构体除了:CH2=CHCOOCH3、

HCOOCH=CHCH3、CH3COOCH=CH2外,还有 , 。

(6)1mol I与足量NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量最多 mol。

(7)J与足量NaOH溶液反应的化学方程式为