阿司匹林的合成

阿司匹林的合成

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范文一:阿司匹林的合成

阿司匹林的合成

姓名:徐星,雷俊彬 年级:09级

专业:制药工程一班 指导老师:陈丹

摘要:本文利用合成路线:

O

OH

+(CH3CO2

)

+CH3COOH

,并采用浓硫酸为催化剂。

OH

3

通过该实验,我们可以掌握有机物质分离提纯的方法,深刻学习并了解乙酰水杨酸的化学性

质,乙酰水杨酸俗称阿司匹林,也称醋柳酸。同时学习掌握酯化反应和重结晶的原理及基本操作。阿司匹林为解镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,并进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。

关键词:反应式,水杨酸,乙酸酐,阿司匹林,浓硫酸,酯化,精制,活性炭,器材,检验 一、

相关反应式:

O

OH

+

(CH3CO)2

+CH3COOH

OH

3

副反应:

OH

OH

2

OH

+H2O

HO

OCOCH3

O

OH

+

OH

HO

O

OCOCH3

表1 主要试剂和产品的物理常数

1、阿司匹林的简介:阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药,诞生于1899年3月6日。

阿司匹林 英文名称: aspirin 其他名称: 乙酰水杨酸,醋柳酸。 适应症: 阿司匹林是使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物,能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶,使前列腺素(pge1)合成、释放减少,从而恢复体温中枢的正常反应性,使外周血管扩张并排汗,使体温恢复正常。本品尚具抗炎、抗风湿作用,并促进人体内所合成的尿酸的排泄,对抗血小板的聚集。适用于解热,减轻中度疼痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。 阿斯匹林的鉴定: 外观及熔点

纯乙酰水杨酸为白色针状或片状晶体,m.p.135~136℃,但由于它受热易分解,因此熔点难测准。 2、水杨酸

水杨酸为白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。熔点157-159℃,在光照下逐渐京变色。相对密度1.44。沸点约211℃/2.67kPa。76℃升华。水杨酸水溶液的pH值为2.4。水杨酸与三氯化铁水溶液生成特殊的紫色。 3、乙酸酐

在水中发生水解生成乙酸,在热水中立即反应。 与醇发生醇解反应生成酯和酸,乙酸酐不是氧化物。 有易燃性和腐蚀性。 三、

酯化过程:

在100ml三颈瓶中,加入搅拌仔,干燥的水杨酸10.0g。和新蒸的乙酸酐14ml,再加5滴浓硫酸,开动搅拌机。油浴加热,水杨酸全部溶解,控制温度在70℃左右,维持30min。停止搅拌,稍冷后,在不断搅拌下倒入150ml冰水中,继续搅拌,至阿司匹林全部析出。抽滤,用少量乙醇洗涤,烘干,得粗品。 精制过程:

将粗产品转至附有球型冷凝器的100ml圆底烧瓶中,加入30ml乙醇,于水浴上加热至阿司匹林全部溶解,稍冷,加入少量活性炭回流脱色10min,然后趁热抽滤,将滤液慢慢倾入75ml热水中,自然冷却至室温,析出白色晶体。待结晶析出完全后,抽滤,用少许乙醇洗涤,干燥,得无色晶体状乙酰水杨酸,称重,计算产率。测熔点。 四、

存在的问题与注意事项:

1、热过滤时,应该避免明火,以防着火。

2、为了检验产品中是否还有水杨酸,利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点,用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中,加入1~2滴1% FeCl3溶液,观察有无颜色反应(紫色)。

3、产品乙酰水杨酸易受热分解,因此熔点不明显,它的分解温度为128~135℃。因此重结晶时不宜长时间加热,控制水温,产品采取自然晾干。

4、仪器要全部干燥,药品也要实现经干燥处理,醋酐要使用新蒸馏的,收集139~140℃的馏分。

5、本实验中要注意控制好温度(水温90℃) 五、器材

三颈瓶,油浴锅,电子天平,量筒,烧杯,玻璃棒,圆底烧瓶,烘箱,球型冷凝器 六、

副产物:水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯和聚合物

参考文献:药物化学实验

原文地址:http://fanwen.wenku1.com/article/3841883.html
阿司匹林的合成

姓名:徐星,雷俊彬 年级:09级

专业:制药工程一班 指导老师:陈丹

摘要:本文利用合成路线:

O

OH

+(CH3CO2

)

+CH3COOH

,并采用浓硫酸为催化剂。

OH

3

通过该实验,我们可以掌握有机物质分离提纯的方法,深刻学习并了解乙酰水杨酸的化学性

质,乙酰水杨酸俗称阿司匹林,也称醋柳酸。同时学习掌握酯化反应和重结晶的原理及基本操作。阿司匹林为解镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,并进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。

关键词:反应式,水杨酸,乙酸酐,阿司匹林,浓硫酸,酯化,精制,活性炭,器材,检验 一、

相关反应式:

O

OH

+

(CH3CO)2

+CH3COOH

OH

3

副反应:

OH

OH

2

OH

+H2O

HO

OCOCH3

O

OH

+

OH

HO

O

OCOCH3

表1 主要试剂和产品的物理常数

1、阿司匹林的简介:阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药,诞生于1899年3月6日。

阿司匹林 英文名称: aspirin 其他名称: 乙酰水杨酸,醋柳酸。 适应症: 阿司匹林是使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物,能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶,使前列腺素(pge1)合成、释放减少,从而恢复体温中枢的正常反应性,使外周血管扩张并排汗,使体温恢复正常。本品尚具抗炎、抗风湿作用,并促进人体内所合成的尿酸的排泄,对抗血小板的聚集。适用于解热,减轻中度疼痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。 阿斯匹林的鉴定: 外观及熔点

纯乙酰水杨酸为白色针状或片状晶体,m.p.135~136℃,但由于它受热易分解,因此熔点难测准。 2、水杨酸

水杨酸为白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。熔点157-159℃,在光照下逐渐京变色。相对密度1.44。沸点约211℃/2.67kPa。76℃升华。水杨酸水溶液的pH值为2.4。水杨酸与三氯化铁水溶液生成特殊的紫色。 3、乙酸酐

在水中发生水解生成乙酸,在热水中立即反应。 与醇发生醇解反应生成酯和酸,乙酸酐不是氧化物。 有易燃性和腐蚀性。 三、

酯化过程:

在100ml三颈瓶中,加入搅拌仔,干燥的水杨酸10.0g。和新蒸的乙酸酐14ml,再加5滴浓硫酸,开动搅拌机。油浴加热,水杨酸全部溶解,控制温度在70℃左右,维持30min。停止搅拌,稍冷后,在不断搅拌下倒入150ml冰水中,继续搅拌,至阿司匹林全部析出。抽滤,用少量乙醇洗涤,烘干,得粗品。 精制过程:

将粗产品转至附有球型冷凝器的100ml圆底烧瓶中,加入30ml乙醇,于水浴上加热至阿司匹林全部溶解,稍冷,加入少量活性炭回流脱色10min,然后趁热抽滤,将滤液慢慢倾入75ml热水中,自然冷却至室温,析出白色晶体。待结晶析出完全后,抽滤,用少许乙醇洗涤,干燥,得无色晶体状乙酰水杨酸,称重,计算产率。测熔点。 四、

存在的问题与注意事项:

1、热过滤时,应该避免明火,以防着火。

2、为了检验产品中是否还有水杨酸,利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点,用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中,加入1~2滴1% FeCl3溶液,观察有无颜色反应(紫色)。

3、产品乙酰水杨酸易受热分解,因此熔点不明显,它的分解温度为128~135℃。因此重结晶时不宜长时间加热,控制水温,产品采取自然晾干。

4、仪器要全部干燥,药品也要实现经干燥处理,醋酐要使用新蒸馏的,收集139~140℃的馏分。

5、本实验中要注意控制好温度(水温90℃) 五、器材

三颈瓶,油浴锅,电子天平,量筒,烧杯,玻璃棒,圆底烧瓶,烘箱,球型冷凝器 六、

副产物:水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯和聚合物

参考文献:药物化学实验

范文二:阿司匹林的合成

阿司匹林的合成

姓名:徐星,雷俊彬 年级:09级

专业:制药工程一班 指导老师:程丹

摘要:本文利用合成路线:

O

OH

+

(CH)O

3CO2

H

+

CH3COOH

OH3

,并采用浓硫酸为催化剂。

通过该实验,我们可以掌握有机物质分离提纯的方法,深刻学习并了解乙酰水杨酸的化学性

质,乙酰水杨酸俗称阿司匹林,也称醋柳酸。同时学习掌握酯化反应和重结晶的原理及基本操作。阿司匹林为解镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,并进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。

关键词:反应式,水杨酸,乙酸酐,阿司匹林,浓硫酸,酯化,精制,活性炭,器材,检验 一、

相关反应式:

O

OH

+

(CH3CO)2O

H

+

CH3COOH

OH3

副反应:

O

OH

OH

2

OH

+

O

HO

O

O

H2O

OO

OCOCH

OH

3

+

OH

O

H

OCOCH

O

O

3

HOO

表1 主要试剂和产品的物理常数

1、阿司匹林的简介:阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药,诞生于1899年3月6日。

阿司匹林 英文名称: aspirin 其他名称: 乙酰水杨酸,醋柳酸。 适应症: 阿司匹林是使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物,能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶,使前列腺素(pge1)合成、释放减少,从而恢复体温中枢的正常反应性,使外周血管扩张并排汗,使体温恢复正常。本品尚具抗炎、抗风湿作用,并促进人体内所合成的尿酸的排泄,对抗血小板的聚集。适用于解热,减轻中度疼痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。 阿斯匹林的鉴定: 外观及熔点

纯乙酰水杨酸为白色针状或片状晶体,m.p.135~136℃,但由于它受热易分解,因此熔点难测准。 2、水杨酸

水杨酸为白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。熔点157-159℃,在光照下逐渐京变色。相对密度1.44。沸点约211℃/2.67kPa。76℃升华。水杨酸水溶液的pH值为2.4。水杨酸与三氯化铁水溶液生成特殊的紫色。 3、乙酸酐

在水中发生水解生成乙酸,在热水中立即反应。 与醇发生醇解反应生成酯和酸,乙酸酐不是氧化物。 有易燃性和腐蚀性。 三、

酯化过程:

在100ml三颈瓶中,加入搅拌仔,干燥的水杨酸10.0g。和新蒸的乙酸酐14ml,再加5滴浓硫酸,开动搅拌机。油浴加热,水杨酸全部溶解,控制温度在70℃左右,维持30min。停止搅拌,稍冷后,在不断搅拌下倒入150ml冰水中,继续搅拌,至阿司匹林全部析出。抽滤,用少量乙醇洗涤,烘干,得粗品。 精制过程:

将粗产品转至附有球型冷凝器的100ml圆底烧瓶中,加入30ml乙醇,于水浴上加热至阿司匹林全部溶解,稍冷,加入少量活性炭回流脱色10min,然后趁热抽滤,将滤液慢慢倾入75ml热水中,自然冷却至室温,析出白色晶体。待结晶析出完全后,抽滤,用少许乙醇洗涤,干燥,得无色晶体状乙酰水杨酸,称重,计算产率。测熔点。 四、

存在的问题与注意事项:

1、热过滤时,应该避免明火,以防着火。

2、为了检验产品中是否还有水杨酸,利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点,用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中,加入1~2滴1% FeCl3溶液,观察有无颜色反应(紫色)。

3、产品乙酰水杨酸易受热分解,因此熔点不明显,它的分解温度为128~135℃。因此重结晶时不宜长时间加热,控制水温,产品采取自然晾干。

4、仪器要全部干燥,药品也要实现经干燥处理,醋酐要使用新蒸馏的,收集139~140℃的馏分。

5、本实验中要注意控制好温度(水温90℃) 五、器材

三颈瓶,油浴锅,电子天平,量筒,烧杯,玻璃棒,圆底烧瓶,烘箱,球型冷凝器 六、

副产物:水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯和聚合物

参考文献:药物化学实验

范文三:阿司匹林合成

阿司匹林的合成

一 目的要求

掌握酯化反应的原理及其操作要求

二 反应原理

三 操作方法

1 酯化

在干燥的装有搅拌、温度计和球形冷凝器的150mL三颈瓶中,依次加入水杨酸20g、醋酐28mL、浓硫酸5滴,开动搅拌,在电热套上逐渐加热到50℃;在50-60℃反应0.5h。待反应完成后,停止搅拌,放冷,然后将反应液与搅拌下倾入100mL冷水中,继续缓缓搅拌,直至乙酰水杨酸全部析出,抽滤,用少量水洗涤,压干即得粗品。

2 精制

将上步所得粗品置250mL三角瓶中,加入60mL乙醇,在水浴上微热溶解,在搅拌下倾入到150mL热水中,加少量活性炭脱色,趁热过滤,滤液自然冷至室温,即析出白色结晶。过滤,用少量50%乙醇洗涤,压干,置红外灯下干燥(干燥室温度不超过60℃为宜),熔点135-138℃。称重并计算收率。

四 思考题

1 本实验中所使用的一起为何需干燥无水?反应液可否接触铁器?为什么? 2 向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么?不加是否可以?

3 在本反应中可能发生哪些副反应?产生哪些副产物?

4 阿司匹林在各种溶剂中的溶解度怎样?我为什么选用乙醇-水位溶剂将进行精制?在精制过程中,为何要使滤液温度自然下降?若下降太快会出现什么情况?

范文四:阿司匹林的合成论文

设计性试验一

解热止痛药阿司匹林的合成和表征

小组成员:郭丽 樊壮琴 宋佳蓉 李行

1引言

作为十九世纪末成功合成的可有效解热止痛、治疗感冒的药物,阿司匹林至今仍应用广泛①.阿司匹林可作为酸性催化剂;可与碱性化合物以及维生素c反应有工业应用前景;由于阿司匹林作为药物是一种微利产品,发达国家生产量已大幅减少,故我国企业可生产并向国际市场出售获得效益,是我国成为世界阿司匹林的主要生产国和出口国,发展前景看好②。 1.国内发展形势

近三四年来,我国一些大专院校、科研单位也对阿司匹林生产工艺进行了深入研究和探索,发表了不少研究论文。

肖新荣等人在《精细化工中间体》杂志上发表文章认为,水杨酸乙酸酐反应合成阿司匹林中,用一水硫酸氢钠为催化剂,反应时间约40分钟,反应温度80~90C,收率约为86.7%。硫酸氢钠为一价廉易得,使用安全的物质,其催化合成阿司匹林效果较好,因其难溶于有机溶剂,易于分离回收重用。

丁健桦等人在《东华理工学院学报》上撰文提出,以三氯化铝为

催化剂用于水杨酸和醋酐合成阿司匹林的反应中,反应时间为30分钟,回流温度为85C,产率为72.6%,该催化剂效果好,不污染环境。且该方法简单,快速无污染,产品质量好。 2.国外发展形势

美国专利局2001年8月公开了Handal-Vega等人的“阿司匹林工业生产合成方法”的发明专利,该专利提出了一个水杨酸和醋酐合成阿司匹林的新方法:在水杨酸和醋酐反应中按一定比例加入氧化钙或氧化锌,得到一种乙酰水杨酸和醋酸钙或醋酸锌以及最大为2%游离水杨酸的混合物。此反应十分快速,属于放热反应,也是一锅反应,且无污染物,不需要排放残渣酸,也不需要任何有机溶剂,产物不需要再结晶。因产物是固体,合成完成后可以马上和普通药物制剂辅料混合压片,成阿司匹林片。

2实验部分

【实验目的】

⑴了解阿司匹林的发展历史、功能及合成方法; ⑵通过阿司匹林的合成了解药物的合成方法; ⑶学习根据化合物性质进行产物纯化的方法; ⑷培养根据文献设计实验的能力。

【实验原理】

阿司匹林是具有酚羟基和羧基两个官能团的化合物,且二者均可发生酯化,也可形成分子内氢键。阿司匹林是有水杨酸(邻羟基苯甲 酸)和醋酸酐在维生素C催化下进行酯化反应获得。

将维生素C作为催化剂用于阿司匹林的合成中,其催化剂用量、反应时间、反应温度对产品收率的影响③.

【实验仪器】

100 ml干燥锥形瓶 玻璃棒 天平 胶头滴管 烧杯 量筒 布氏漏斗 抽滤瓶 温度计 【实验药品】

水杨酸 乙酸酐 无水乙醇 维生素C

主要试剂和产品的物理常数

【实验装置】

【实验流程图】

分3次洗涤

抽滤 蒸馏水无水乙醇 60℃水浴中

水浴80

℃ 冷却结晶

加热40min

15ml 加热溶解

自然冷却 过滤 120min

50℃ 干燥1h

【注意事项】

⑴若加热的介质是水,则不要让水蒸汽进入锥形瓶中,以防止醋酸酐和生成的阿司匹林水解

⑵加水是要注意等结晶充分是形成后才能加入,并且要慢慢加,加入是有放热现象,产生醋酸蒸汽,须小心④。

⑶乙酰水杨酸受热易分解(温度为126-135°C),因此烘干、重结晶、熔点的测定均不宜时间过长。

⑷由于乙酸酐易水解,所以所用仪器必须干燥⑤。

文献资料:

①中华人民共和国卫生部:《国家基本药物目录》2009-08-2第二章

②张宝华、史秋兰:《阿司匹林制备研究进展》《河北工业科技》2008年3月

③《高师理科学刊》2008年05期

④复旦大学 《有机化学实验》北京:高等教育出版社,1994.163 ⑤西南科技大学 国家精品课程网//www.jpkc.swust.edu.cn

http:

范文五:阿司匹林的合成练习

阿司匹林练习

1.(2009浙江)由乙酰水杨酸(ASS)制成的阿司匹林是德国一家制药公司于1899年合成出的止痛剂(Pain Reliefers)。长时间以来一直被广泛的使用,现在每年的需求量仍是很高。ASS可由下列反应序列合成制得:

(1)写出A与B的结构简式及B与乙酸酐反应的化学方程式

(2)B物质与乙酸酐反应时,还会生成一些副产品,其中有一种是高分子,其结构简式为 。为了除去此物质,可在产物中加入_______溶液,再经过滤、酸化等步骤可得较纯净的ASS。

(3)为了测定自制乙酰水杨酸的纯度,一般可采用以下步骤:准确称取自制的乙酰水杨酸三份,每份约0.25g,分别置于250mL锥形瓶中,加入25 mL 95%乙醇(已调至对酚酞指示剂显中性),摇动使其溶解,再向其中加入适量酚酞指示剂,用准确浓度的NaOH溶液滴定至出现微红色,30秒钟不变色为终点,分别记录所消耗NaOH溶液的体积,根据所消耗NaOH溶液的体积,分别计算乙酰水杨酸的质量分数。在上述测定过程中,为防止乙酰水杨酸在滴定过程中水解,应如何正确操作?并说明理由。

(4)为了测定阿司匹林片剂中乙酰水杨酸的含量,通常采用返滴定法。步骤为:称取10片药物(设总质量为w总/g),研细混匀后,准确称取一定量(G/g)药粉于锥形瓶中,加入V1/mL(过量)的NaOH标准溶液[浓度c(NaOH)/mol·L-1],于水浴上加热使乙酰基水解完全后,再用HCl标准溶液[浓度c(HCl)/mol·L-1]回滴,以酚酞为指示剂,耗去HCl溶液V2/mL。请列出求算每片药中含有乙酰水杨酸的质量(g/片)的计算式。

已知乙酰水杨酸可溶于NaOH溶液中,并生成水杨酸盐和乙酸盐。其溶解反应式可表示为:

乙酰水杨酸的摩尔质量为180.2g·mol,水杨酸的pKal=3.0,pKa2=13.1,乙酸的pKa=4.75

-1

COOH

2.(2012)阿司匹林(乙酰水杨酸,OOCCH3)是世界上应用最广泛的解热、镇

痛和抗炎药。乙酰水杨酸受热易分解,分解温度为128~135℃。某学习小组在实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成阿司匹林,制备基本

操作流程如下:

主要试剂和产品的物理常数

请根据以上信息回答下列问题:

⑴ 制备阿司匹林时,要使用干燥的仪器的原因是

⑵ 写出制备阿司匹林的化学方程式 。

⑶ ① 合成阿斯匹林时,最合适的加热方法是 。

② 抽滤所得粗产品要用少量冰水洗涤,则洗涤的具体操作是 。

⑷ 提纯粗产物中加入饱和NaHCO3溶液至没有CO2产生为止,再抽滤,则加饱和

NaHCO3溶液的目的是 。

另一种改进的提纯方法,称为重结晶提纯法。方法如下:

⑸ 改进的提纯方法中加热同流的装置如图所示,

① 使用温度计的目的是 。

冷凝水的流进方向是 。(填“b”或“c”)。

② 重结品提纯法所得产品的有机杂质要比原方案少的原因 。

⑹ 检验产品中是否含有水杨酸的化学方法是 。

⑺ 该学习小组在实验中原料用量:2.0 g水杨酸、5.0 mL醋酸酐(ρ=1.08 g/cm3),最终称得产品m=2.2 g,则所得乙酰水杨酸的产率为

20.(14分)

(1)

(A、B的结构简式各1分,化学方程式2分)

(2)

(2分) 碳酸氢钠溶液(1分)

(3)滴定需在不断振荡下且较快地进行(1分),理由是防止因NaOH局部过浓(1分) 和滴定时间过长而使产品水解(1分)

(4)由于水杨酸的pKal=3.0,pKa2=13.1,乙酸的pKa=4.75,而酚酞终点pH=9.0,可见终点时产物为:

,因此在测定中,每一摩尔的乙酰水杨酸消耗2mol的NaOH。

(4分)

23.⑴ 防止乙酸酐水解(1分)

⑵(2分) ⑶ ① 水浴加热(1分)

② 关小水龙头,向布氏漏斗中加洗涤剂(冰水)至浸没沉淀物,使洗涤剂缓慢通过沉淀物(2分)

⑷ 使乙酰水杨酸与NaHCO3溶液作用转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠,便于与聚合物

分离(2分)

⑸ ① 控制反应温度,防止温度过高,乙酰水杨酸受热分解(1分);b(1分)

② 水杨酸易溶于乙酸乙酯,冷却结晶时大部分水杨酸仍溶解在乙酸乙酯中很少结晶出来(2分)

⑹ 取少量结晶于试管中,加蒸馏水溶解,滴加FeCl3溶液,若呈紫蓝色则含水杨酸(1

分)

⑺ 84.6%(2分)

范文六:阿司匹林合成实验

阿司匹林合成实验

摘要:通过本次试验,可以让我们掌握阿司匹林的合成原理和方法。了解乙酰水杨酸的化学性质,乙酰水杨酸苏明阿司匹林,白色针状或板状结晶,无臭,微带酸味,微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。反应涉及到浓磷酸作催化剂的乙酰化反应,通过乙酸酐和水杨酸进行反应制的,让我们进一步的了解了抽滤的方法和阿司匹林的合成方法。通过实验知道,用碳酸钾和浓磷酸催化效果都有不错的效果,得到的产物为白色结晶。

关键词:阿司匹林 浓磷酸 酰化反应 碳酸钾

一:前言

用途:阿斯匹林是一种解热止痛药物,具有解热、镇痛、抗炎、抗风湿作用。主要用于治疗感冒、发热、头痛、肌病、神经痛、牙痛、痛经以及风湿热、急性风湿性关节炎等 还能抑制血小板聚集,用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成,应用于血管形成术及旁路移植术也有效

合成:实验室中,以水杨酸和乙酸酐为反应物,浓磷酸或浓硫酸为催化剂,控制反应温度在85℃~95℃之间制的粗产品,再进一步分离提纯获得纯净的乙酸水杨酸,即阿司匹林。工业中,在反应罐中加乙酐(加料量为水杨酸总量的0.7889倍),再加入三分之二量的水杨酸,搅拌升温,在81-82℃反应40-60min。降温至81-82℃保温反应2h。检查游离水杨酸合格后,降温至13℃,析出结晶,甩滤,水洗甩干,于65-70℃气流干燥,得乙酰水杨酸。

二:实验原理

阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯,即冬青油(由冬青树提取而得)水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸(水杨酸)与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为: OOH+(CH3CO)2

+CH3COOH

OH3

副反应:

OH

OH2OH+H2OHOOCOCH3OOH+

HOOCOCH3

三:实验仪器和药品

仪器:锥形瓶 玻璃棒 温度计 布氏漏斗 抽滤瓶 烧杯 电热套 量筒

药品:2.76g水杨酸 8ml(0.08mol)乙酸酐 浓磷酸10滴 10%碳酸氢钠溶液(40ml) 18%盐酸20ml

四:实验装置图

五:实验步骤

1)2g水杨酸+5ml乙酸酐+10滴浓磷酸于锥形瓶中,振摇溶解

2)控制温度85~90摄氏度水浴加热10min ,冷却

3)加水50ml析出晶体,抽滤,洗涤得粗品

4)粗品加40ml饱和碳酸氢钠,搅拌至无二氧化碳放出

5)布氏漏斗过滤,用少量水冲洗2到3次

6)不断搅拌缓慢加入20ml 18%盐酸至滤液中,冰水浴,析出晶体

7)吸滤,冷水洗2次,干燥得精品

8)称量,计算产率

9)以碳酸钾为催化剂继续以同样的步骤做一次

六:实验结果

1、以浓磷酸作催化剂

产量:1.4g 形状:片状晶体

颜色:白色 产率:38.89%

2、以碳酸钾为催化剂

产量:1.5g 形状:片状晶体

颜色:白色 产率:41.67%

3、全班以浓磷酸作催化剂的平均产率为52.08% 相对自己的实验结果,自 己的实验产率偏低。全班以碳酸钾作催化剂的平均产率为43.06%,相对

来说自己的实验产率偏低。

七:实验讨论

1、通过实践阿司匹林的合成,基本掌握了阿司匹林的合成方法及其反应原理,进一步掌握了抽滤的操作及反应条件的控制,是一次很好的学习过程。

2、水杨酸形成分子内氢键,会阻碍酚羟基酰化作用,水杨酸与酸酐直接作用需加热至150~160摄氏度,才能生成乙酰水杨酸,如果加入浓磷酸,则可破坏

氢键,使酰化作用在较低温度下即可进行,同时大大减少副产物!以浓磷酸催化产率38.89% 但是浓磷酸是一种强腐蚀性药品,对于仪器有一定的腐蚀作用,污染环境,不宜大量使用。

3、以碳酸钾为催化剂获得产品产率为41.67% 此催化剂相对前面说到的浓磷酸催化效果好,且对设备腐蚀小,不污染环境,是值得提倡的催化剂。

八:结论

1、两种催化剂的产率都偏低,造成原因可能是:

1)乙酸酐的量过大,溶解了少量的阿司匹林和消耗催化剂,从而使得催 化剂效果降低和产率降低。

2)实验过程中,水杨酸和乙酸酐的反应温度过高,形成了过多的高聚物。

3)在水解过量的乙酸酐的时候,可能温度过高,使得产物部分分解。

4)在过滤步骤中,由于操作的失误,使得产品外泄,从而使产率降低。 5 )在称量药品时,由于天平的的仪器误差,可能使得产品称得偏低。

2、每一种催化都有不一样的催化效果,催化效果受催化剂的用量及种类的 影响,以浓磷酸和碳酸钾做催化剂催化水杨酸和乙酸酐的反应,碳酸钾 的催化效果比浓磷酸的催化效果要好,且比较环保实用。

九:参考文献

吴汉福.六盘水示范高等专科学校学报.第21卷.第3期(碳酸钾催化合 成阿司匹林的研究)

李敏谊.有机化学实验.中国医药科技出版社

姓名:黄剑锋

班级:11应用化学(精细化工方向)【1】班 学号:1115511124阿司匹林合成实验

摘要:通过本次试验,可以让我们掌握阿司匹林的合成原理和方法。了解乙酰水杨酸的化学性质,乙酰水杨酸苏明阿司匹林,白色针状或板状结晶,无臭,微带酸味,微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。反应涉及到浓磷酸作催化剂的乙酰化反应,通过乙酸酐和水杨酸进行反应制的,让我们进一步的了解了抽滤的方法和阿司匹林的合成方法。通过实验知道,用碳酸钾和浓磷酸催化效果都有不错的效果,得到的产物为白色结晶。

关键词:阿司匹林 浓磷酸 酰化反应 碳酸钾

一:前言

用途:阿斯匹林是一种解热止痛药物,具有解热、镇痛、抗炎、抗风湿作用。主要用于治疗感冒、发热、头痛、肌病、神经痛、牙痛、痛经以及风湿热、急性风湿性关节炎等 还能抑制血小板聚集,用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成,应用于血管形成术及旁路移植术也有效

合成:实验室中,以水杨酸和乙酸酐为反应物,浓磷酸或浓硫酸为催化剂,控制反应温度在85℃~95℃之间制的粗产品,再进一步分离提纯获得纯净的乙酸水杨酸,即阿司匹林。工业中,在反应罐中加乙酐(加料量为水杨酸总量的0.7889倍),再加入三分之二量的水杨酸,搅拌升温,在81-82℃反应40-60min。降温至81-82℃保温反应2h。检查游离水杨酸合格后,降温至13℃,析出结晶,甩滤,水洗甩干,于65-70℃气流干燥,得乙酰水杨酸。

二:实验原理

阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯,即冬青油(由冬青树提取而得)水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸(水杨酸)与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为: OOH+(CH3CO)2

+CH3COOH

OH3

副反应:

OH

OH2OH+H2OHOOCOCH3OOH+

HOOCOCH3

三:实验仪器和药品

仪器:锥形瓶 玻璃棒 温度计 布氏漏斗 抽滤瓶 烧杯 电热套 量筒

药品:2.76g水杨酸 8ml(0.08mol)乙酸酐 浓磷酸10滴 10%碳酸氢钠溶液(40ml) 18%盐酸20ml

四:实验装置图

五:实验步骤

1)2g水杨酸+5ml乙酸酐+10滴浓磷酸于锥形瓶中,振摇溶解

2)控制温度85~90摄氏度水浴加热10min ,冷却

3)加水50ml析出晶体,抽滤,洗涤得粗品

4)粗品加40ml饱和碳酸氢钠,搅拌至无二氧化碳放出

5)布氏漏斗过滤,用少量水冲洗2到3次

6)不断搅拌缓慢加入20ml 18%盐酸至滤液中,冰水浴,析出晶体

7)吸滤,冷水洗2次,干燥得精品

8)称量,计算产率

9)以碳酸钾为催化剂继续以同样的步骤做一次

六:实验结果

1、以浓磷酸作催化剂

产量:1.4g 形状:片状晶体

颜色:白色 产率:38.89%

2、以碳酸钾为催化剂

产量:1.5g 形状:片状晶体

颜色:白色 产率:41.67%

3、全班以浓磷酸作催化剂的平均产率为52.08% 相对自己的实验结果,自 己的实验产率偏低。全班以碳酸钾作催化剂的平均产率为43.06%,相对

来说自己的实验产率偏低。

七:实验讨论

1、通过实践阿司匹林的合成,基本掌握了阿司匹林的合成方法及其反应原理,进一步掌握了抽滤的操作及反应条件的控制,是一次很好的学习过程。

2、水杨酸形成分子内氢键,会阻碍酚羟基酰化作用,水杨酸与酸酐直接作用需加热至150~160摄氏度,才能生成乙酰水杨酸,如果加入浓磷酸,则可破坏

氢键,使酰化作用在较低温度下即可进行,同时大大减少副产物!以浓磷酸催化产率38.89% 但是浓磷酸是一种强腐蚀性药品,对于仪器有一定的腐蚀作用,污染环境,不宜大量使用。

3、以碳酸钾为催化剂获得产品产率为41.67% 此催化剂相对前面说到的浓磷酸催化效果好,且对设备腐蚀小,不污染环境,是值得提倡的催化剂。

八:结论

1、两种催化剂的产率都偏低,造成原因可能是:

1)乙酸酐的量过大,溶解了少量的阿司匹林和消耗催化剂,从而使得催 化剂效果降低和产率降低。

2)实验过程中,水杨酸和乙酸酐的反应温度过高,形成了过多的高聚物。

3)在水解过量的乙酸酐的时候,可能温度过高,使得产物部分分解。

4)在过滤步骤中,由于操作的失误,使得产品外泄,从而使产率降低。 5 )在称量药品时,由于天平的的仪器误差,可能使得产品称得偏低。

2、每一种催化都有不一样的催化效果,催化效果受催化剂的用量及种类的 影响,以浓磷酸和碳酸钾做催化剂催化水杨酸和乙酸酐的反应,碳酸钾 的催化效果比浓磷酸的催化效果要好,且比较环保实用。

九:参考文献

吴汉福.六盘水示范高等专科学校学报.第21卷.第3期(碳酸钾催化合 成阿司匹林的研究)

李敏谊.有机化学实验.中国医药科技出版社

姓名:黄剑锋

班级:11应用化学(精细化工方向)【1】班 学号:1115511124

范文七:阿司匹林合成论文

阿司匹林的合成实验

冯梓明

医药化工学院 10应用化学(化妆品方向)2班 1015512217

摘要:乙酰水杨酸,通常称为阿司匹林,是由水杨酸和乙酸酐酯化反应合成的。这反应涉及到水杨酸的酚基在浓磷酸为催化剂条件下的乙酰化。通过本实验学习醋酐和水杨酸在酸催化下制备乙酰水杨酸(阿司匹林)的原理和方法,并进一步重结晶、抽滤等基本操作,进而了解乙酰水杨酸的应用价值。实验结果表明,浓硫酸的催化效果良好,且操作安全,所得产品为纯白结晶。

关键词:乙酰水杨酸、阿司匹林、浓磷酸、酰化反应、重结晶

一.前言

用途:阿司匹林是使用最多、使用时间最长的解热、镇痛和消炎药物,能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶,使前列腺素的合成、释放减少,从而恢复体温中枢的正常反应性,使外周血管扩张并排汗,从而使体温恢复正常。适用于解热、减轻中度疼痛,如关节痛、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。

同时,阿司匹林也可以抑制血小板聚集,用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成,应用于血管形成术及旁路移植术也有效。

近年来,随着医学科学的发展,阿司匹林越来越多的新用途被逐渐发现,主要的新用途有治疗急性心肌梗死和急性缺血性中风、增强机体免疫力和抗衰老作用、预防和降低癌症危险等。

合成方法:

二.实验部分

1.实验仪器:100mL锥形瓶、磁力搅拌器、100mL烧杯、量筒、玻璃棒、布氏漏斗、抽滤瓶、电热套、表面皿

2.实验药品:水杨酸2.76g(0.02mol)、10%碳酸氢钠溶液40mL、乙酸酐8mL(0.08mol)、8%盐酸20mL、浓磷酸10滴、三氯化铁试液

3.实验装置:

4.实验步骤:

在100mL干燥的锥形瓶中放置2.76g水杨酸,8mL乙酸酐和10滴浓磷酸。振摇使固体溶解,然后在磁力搅拌器上用水浴加热,控制浴温在85℃~90℃,磁力搅拌维持10min。待反应物冷却到室温后,在振摇下慢慢加入26Ml~28mL水。在冰浴中冷却后,抽滤收集产物,用50mL冰水洗涤晶体,抽干。将粗产物转移到100mL烧杯中,在搅拌下加入40mL10%的碳酸氢钠溶液,当不再有二氧化碳放出后,抽滤除去少量高聚物固体。滤液倒至100mL烧杯中,在不断搅拌下慢慢加入20mL18%盐酸,这时析出大量晶体。

将混合物在冰浴中冷却,使晶体析出完全。抽滤,用少量水洗涤晶体2~3次。干燥后称重,计算产率。

纯度检验:用FeCl3检查产品的纯度,杂质中可能有未反应完酚羟基,遇FeCl3呈紫蓝

色。如果在产品中加入一定量的FeCl3,无颜色变化,则认为纯度基本达到要求。

三.结果与讨论

1.实验结果

产物状态:片状晶体 颜色:白色

产量:2.5g 产率:69.4%

2.实验讨论

①用硫酸氢钠为催化剂由水杨酸和乙酸酐合成乙酰水杨酸。结果表明硫酸氢钠的催化效果可以达到实验要求,而且操作安全,可回收,无污染,所得产品呈纯白结晶,产率可达84.7%。

②用浓硫酸为催化剂,以水杨酸和乙酸酐为原料合成乙酰水杨酸,产率在60%左右,但浓硫酸具有强氧化性、脱水性,对设备腐蚀性较大,对环境污染较重,不能回收利用,且易发生副反应,不利于提纯。

③用磷酸二氢钠为催化剂合成阿司匹林,在最佳反应条件下阿司匹林产率为76%,且安全、环保,催化剂可回收利用,产品质量好。

3.结果讨论

通过比较可得出用硫酸氢钠为催化剂时反应温度为75℃,水浴温度为87℃,反应时间为30min时产率最高且安全可靠,对设备腐蚀性小。

四.结论

1.实验产率不高,其原因可能为:

①实验过程中,反应物未充分反应。

②将乙酸酐水解时,温度过高,导致部分产物水解。

③实验经过多次抽滤,可能由于操作不当,导致产物损失。

2.用化学方法快速检测产品中夹杂的为反应的水杨酸:

利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点,用几粒结晶加入盛有3mL水的试管中,加入1~2滴1%的三氯化铁溶液,观察有无颜色反应(紫色)。

五.参考文献

李敏谊.有机化学实验[M].中国医药科技出版社.2007,3

倪沛洲.有机化学[M].人民卫生出版社.2007,9

范文八:阿司匹林的合成论文

设计性实验三

解热止痛药阿司匹林的合成和表征

应用化学 1002班 郭丽

摘要: 本文介绍阿司匹林的表征、鉴定方法以及应用价值,了解了实验过程中的个别重点步骤的作用和疑难的解答;并且介绍了阿司匹林的研究前景和发展趋势。

关键词:阿司匹林 合成 表征 鉴定

1引言

作为十九世纪末成功合成的可有效解热止痛、治疗感冒的药物,阿司匹林至今仍应用广泛①。阿司匹林可作为酸性催化剂;可与碱性化合物以及维生素c反应有工业应用前景;由于阿司匹林作为药物是一种微利产品,发达国家生产量已大幅减少,故我国企业可生产并向国际市场出售获得效益,是我国成为世界阿司匹林的主要生产国和出口国,发展前景看好②。 1.国内发展形势

近三四年来,我国一些大专院校、科研单位也对阿司匹林生产工艺进行了深入研究和探索,发表了不少研究论文。

肖新荣等人在《精细化工中间体》杂志上发表文章认为,水杨酸

乙酸酐反应合成阿司匹林中,用一水硫酸氢钠为催化剂,反应时间约40分钟,反应温度80~90C,收率约为86.7%。硫酸氢钠为一价廉易得,使用安全的物质,其催化合成阿司匹林效果较好,因其难溶于有机溶剂,易于分离回收重用。

丁健桦等人在《东华理工学院学报》上撰文提出,以三氯化铝为催化剂用于水杨酸和醋酐合成阿司匹林的反应中,反应时间为30分钟,回流温度为85C,产率为72.6%,该催化剂效果好,不污染环境。且该方法简单,快速无污染,产品质量好。 2.国外发展形势

美国专利局2001年8月公开了Handal-Vega等人的“阿司匹林工业生产合成方法”的发明专利,该专利提出了一个水杨酸和醋酐合成阿司匹林的新方法:在水杨酸和醋酐反应中按一定比例加入氧化钙或氧化锌,得到一种乙酰水杨酸和醋酸钙或醋酸锌以及最大为2%游离水杨酸的混合物。此反应十分快速,属于放热反应,也是一锅反应,且无污染物,不需要排放残渣酸,也不需要任何有机溶剂,产物不需要再结晶。因产物是固体,合成完成后可以马上和普通药物制剂辅料混合压片,成阿司匹林片。

2实验部分

【实验目的】

①了解阿司匹林的发展历史、功能及合成方法;

②通过阿司匹林的合成了解药物的合成方法;

③学习根据化合物性质进行产物纯化的方法; ④培养根据文献设计实验的能力。

【实验原理】

阿司匹林是具有酚羟基和羧基两个官能团的化合物,且二者均可发生酯化,也可形成分子内氢键。阿司匹林是有水杨酸(邻羟基苯甲酸)和醋酸酐在维生素C催化下进行酯化反应获得。

将维生素C作为催化剂用于阿司匹林的合成中,其催化剂用量、反应时间、反应温度对产品收率的影响③.

【实验仪器】

100 ml干燥锥形瓶 玻璃棒 天平 胶头滴管 烧杯 量筒 布氏漏斗 抽滤瓶 温度计

【实验药品】

水杨酸 乙酸酐 无水乙醇 维生素C

主要试剂和产品的物理常数

【实验装置】

【实验步骤】 1.制取粗产品

取5.0g水杨酸放入100 ml的锥形瓶中,慢慢加入7.5ml乙酸

酐和0.2g维生素C摇动使水杨酸溶解,水浴加热(温度80℃)40min后冷至室温,有乙酰水杨酸析出后(若无晶体析出,可用玻璃棒摩擦瓶壁促使结晶)加入75ml蒸馏水,再冷却50min,抽滤,固体用15ml 蒸馏水分3次洗涤,抽干,即得到阿司匹林粗产品④。 2.产品的精制

将制得的粗产品移至100ml锥形瓶中,加无水乙醇15ml,60℃水浴中加热溶解,然后倒入装有40ml同温热蒸馏水的100ml锥形瓶中,自然冷却120min,过滤,固体用50%乙醇4ml洗涤,50℃干燥1h,得阿司匹林精品。 3. 纯度检验

用FeCl3检验产品的纯度,杂质中可能有未反应完的酚羟基,遇 三氯化铁呈紫蓝色。如果在产品中加入一定量的三氯化铁,无颜色变化,则认为纯度基本达到要求。

3结果与讨论

【实验结果】

产品状态:片状晶体 颜色:白色 产量:5.5g 产率:84.3% 【产品熔点测定】

在对产品熔点进行测定时,由于产品烘干不充分而使产物中混有

乙醇,随着温度的升高到60℃时,产物溶于乙醇,使得产品还未达到熔点就融化了。 【红外光谱图】

10020Transmittance [%]406080

3853.83

3853.753748.343748.263673.643649.68

3238.54

2360.802360.68

1699.791658.951656.141650.571540.561444.001443.64

1295.701295.531249.081249.03

350030002500200015001000

波谱分析:

纯净的产物是只具有酚羟基和羧基两个官能团的化合物。 酚羟基的红外光谱有O-H和C-O的特征吸收,酚的O-H伸缩振动在3650~3200cm-1区域应显示强而宽的特征吸收峰,但在此该产物的波谱图中该区域有较宽的较强的吸收峰,但宽度较大;酚的C-O伸缩振动峰应出现在~1200cm-1处,为一宽而强的特征吸收峰,但在此产物的波谱图中该区域是多个较窄的吸收峰。

羧基在红外光谱中有羰基(C=O)和羟基(O-H)的特征吸收,羰

Wavenumber cm-1

759.25

759.25697.92

基在~1760cm-1处应有强而宽的吸收峰,而在此产物的波谱图中该区域只有一个非常弱的窄的吸收峰;羟基在~1400cm-1处和~900cm-1处应有宽而强的吸收,在此产物的波谱图该区域中出现了特征吸收峰。

在产物的波谱图中在1750~1735cm-1区域有一定的吸收,且在 1300~1000cm-1处有较强的吸收,有酯的特征吸收,说明有酯存在。

根据在酚羟基和羧基的特征吸收,可以确定该物质中含有乙酸水杨酸,而且有部分产物已经和醇反应生成了酯。

【注意事项】

⑴若加热的介质是水,则不要让水蒸汽进入锥形瓶中,以防止醋酸酐和生成的阿司匹林水解

⑵加水是要注意等结晶充分是形成后才能加入,并且要慢慢加,加入是有放热现象,产生醋酸蒸汽,须小心。

⑶乙酰水杨酸受热易分解(温度为126-135°C),因此烘干、重结晶、熔点的测定均不宜时间过长。

⑷由于乙酸酐易水解,所以所用仪器必须干燥。

【结果讨论】

⑴用维生素C为催化剂由水杨酸和乙酸酐合成乙酰水杨酸,结果表明维生素C的催化效果很好,达到了实验的要求。

⑵此实验反应速度快、操作简单、催化剂无需回收、不腐蚀仪器设备、环境无污染,且维生素C价廉易得。所得产品为白色片状晶体,产率可达84.3%。

⑶乙酰水杨酸受热易分解(温度为126-135°C),因此烘干、重 结晶、熔点的测定均不宜时间过长⑤。

【实验待改进之处】

本次实验虽然确认了维生素C对阿司匹林合成的催化作用,但是工艺还存在一定不足,尤其是在对产品进行烘干时,时间不仅长,而且温度必须把握在50℃左右,温度过高产物分解,温度过低不利于烘干进行。此外,本实验产物的副反应较强,必须严格控制温度才可减少副反应的进行,因此有待改进。

4结论

【结论】

实验以维生素C为催化剂, 温和、高效的合成了阿司匹林。产物经显微熔点测定仪对产物熔点的测定虽然失败,但红外光谱对产物进行了结构表征, 确定为目标物。 【实产率不高可能原因】

⑴由于加热的介质是水,可能水蒸汽进入锥形瓶中,使醋酸

酐和生成的阿司匹林水解⑥。

⑵在反应过程中,反应物未完全反应。

⑶由于所用仪器可能干燥不充分,乙酸酐易水解造成。 ⑷实验抽滤较多,产品可能未结晶完全,残留在滤液中。

文献资料:

①中华人民共和国卫生部:《国家基本药物目录》2009-08-2 ②张宝华、史秋兰:《阿司匹林制备研究进展》《河北工业科技》2008年3月

③《高师理科学刊》2008年05期 ④《中国医药导报》2009年

⑤复旦大学《有机化学实验》北京:高等教育出版社,1994.163 ⑥西南科技大学国家精品课程网//www.jpkc.swust.edu.cn

http:

范文九:阿司匹林合成论文

阿司匹林的合成

殷XX

化工学院 应用化学(精细化工方向)(1)班 (学号:xxxxxx)

摘要:阿司匹林诞生以后,用来治疗感冒发热、风湿关节疼痛,十分有效,因此很快就

成为广泛应用的药。为了对阿司匹林有更进一步的了解,本文用硫酸、磷酸作为催化剂,以水杨酸和乙酸酐为原料合成乙酰水杨酸,探讨催化剂对乙酰水杨酸合成产率有什么样的影响,并进一步重结晶、抽滤等基本操作,进而了解乙酰水杨酸的应用价值。

关键词:阿司匹林、催化剂、硫酸、磷酸、合成

1.引言:

1.1阿司匹林的简介

中文名称:阿斯匹林(解热镇痛药)阿司匹林(退热药) 中文俗名:醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等 英文名称:Aspirin

化学普通命名法:乙酰水杨酸,acetylsalicylic acid 化学系统命名法:2-(乙酰氧基)苯甲酸

分子量:138.12 结构式:

密度: 1.35g/cm3

性质: 白色针状或结晶性粉末,无臭、略有酸味。在干燥空气中稳定,遇潮会缓缓水解为水杨酸和醋酸。微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿;在沸水中分解, 在氢氧化钠和碳酸钠溶液中溶解并分解。

1.2 阿司匹林的用途

阿司匹林是使用最多、使用时间最长的解热、镇痛和消炎药物,能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶,使前列腺素的合成、释放减少,从而恢复体温中枢的正常反应性,使外周

血管扩张并排汗,从而使体温恢复正常。适用于解热、减轻中度疼痛,如关节痛、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。

同时,阿司匹林也可以抑制血小板聚集,用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成,应用于血管形成术及旁路移植术也有效。

1.3 合成方法

通常阿司匹林用乙酸酐作酰化剂将水杨酸酰化而得,而选用的催化剂不同,对其合成产品的后处理、质量、产率、成本有着重要的影响。其反应是如下:

2.实验原理

采用水杨酸和乙酸酐在催化剂的催化下发生酰基化反应来制取。反应式如下:

反应温度应控制在90℃以下,温度过高易发生下列副反应,同时水杨酸在酸性条件下受热,还可发生缩合反应,生成少量聚合物。

高聚物

3.实验仪器药品

3.1实验仪器:100mL锥形瓶、磁力搅拌器、100mL烧杯、量筒、玻璃棒、布氏漏斗、

抽滤瓶、电热套、表面皿

3.2 实验药品:水杨酸2.76g(0.02mol)、10%碳酸氢钠溶液40mL、乙酸酐8mL(0.08mol)、

8%盐酸20mL,浓磷酸10滴(或浓硫酸10滴或碳酸钾溶液或碳酸钠溶液)、三氯化铁试

3.3 主要原料和产物的物理常数

4.实验装置图

5.实验步骤

5.1浓磷酸催化合成 5.2浓硫酸催化合成 5.3碳酸钾催化合成 5.4碳酸钠催化合成

6.实验结果,产率

产物状态:片状晶体 颜色:白色 产量:2.0g 反应式:

1mol 1mol 0.02mol 0.02mol

理论上应得产物的质量为0.02mol*180g/mol =3.6g 百分产率α=实际产率/理论产率=2.0/3.6=55.6%

7.实验讨论

我们通过使用四种不同的催化剂,得到了不同的实验数据,如下:

不同的催化剂对阿司匹林的合成(酰化反应)的催化作用不同,由表可知,各种催化剂对产率的影响是:浓磷酸>碳酸钠>浓硫酸>碳酸钾,浓磷酸的催化效果最好,产率可达56.1%,碳酸钾催化效果最差,仅为28.9%。

用浓磷酸为催化剂由水杨酸和乙酸酐合成乙酰水杨酸。结果表明浓磷酸的催化效果可以达到实验要求,而且操作安全,产率高,所得产品呈纯白结晶。

实验产率不高,其原因可能为:①实验过程中,反应物未充分反应。②将乙酸酐水解时,温度过高,导致部分产物水解。③实验经过多次抽滤,可能由于操作不当,导致产物损失。

参考文献

[1] 张伦《阿司匹林国内外的应用、生产和市场》[J].中国药房,1997,8(2):55-56. [2] 李敏谊.有机化学实验[M].中国医药科技出版社.2007,3 [3] 倪沛洲.有机化学[M].人民卫生出版社.2007,9

[4] 李敏谊《有机化学实验》[J]中国医学科技出版社,2007

范文十:阿司匹林的合成内容

阿司匹林的合成

+CH3CH3O1.已知:+CH3O

+CH3COOH

苯酚是重要的化学原料,通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。

(1) 写出C的结构简式 ______________。

(2) 写出反应②的化学方程式__________(3)写出反应类型:④ _________

(4) 下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是:

(A) 三氯化铁溶液 (B) 碳酸氢钠溶液 (C) 石蕊试液

(5)写出阿司匹林与足量氢氧化钠反应的反应方程式_____________________

(6)阿司匹林存在多种同分异构体,请写出符合下列条件的同分异构体:①与阿司匹林具有相同官能团,且苯环上只有两个取代基的同分异构体②.该物质不与金属钠反应,且苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体

__________________________ 、 ______________________________________

2.以下是合成乙酰水杨酸(阿司匹林)的实验流程图,请你回答有关问题:

(1)流程中的第①步的实验装置如图7—3所示,请回答:

用水浴加热的作用是

长直导管的作用是

实验中加浓硫酸的目的是 。

主反应方程式为 (反应类型: )

副反应方程式为(生成水杨酸聚合物)

(2)第④步涉及的化学反应方程式为 第④步的主要操作为(3)第⑤步涉及的化学方程式为 。

(4)得到的产品中通常含有水杨酸,主要原因是 要检测产品中的水杨酸,其实验步骤是

(5)1mol阿司匹林与足量的NaOH溶液共热,充分反应,有 NaOH参加了反应。

(1)写出反应类型:反应③ ,反应⑥ 。

(2)写出结构简式:A ,F 。

(3)写出反应条件:反应④ ,反应⑧ 。

(4)写出反应②的化学方程式:

(5)E属于链状酯类的同分异构体除了:CH2=CHCOOCH3、

HCOOCH=CHCH3、CH3COOCH=CH2外,还有 , 。

(6)1mol I与足量NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量最多 mol。

(7)J与足量NaOH溶液反应的化学方程式为